D-mannitol-3,4-benzeneboronate-solution

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-mannitol-3,4-benzeneboronate-solution
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-1,2,4,5,6-pentahydroxyhexan-3-yl]oxy-phenylborinic acid
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₇
• 分子量: 286.09
• InChiKey: ZACPMGFLLLFOFG-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannitol-3,4-benzeneboronate-solution 、 棕榈酰氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 三氯乙烯 为溶剂， 以7.1 g (63%)的产率得到1,2,5,6-tetra-palmitoyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2-diacyl-sn-glycerols

  摘要：

  本发明的目标是一种新颖且简单的生产1,2-二酰基-sn-甘油的方法，其中酰基可以相同或不同。根据本发明，D-甘露醇与苯基硼酸或其衍生物反应，形成D-甘露醇-单苯基硼酸酯，该化合物被酰化，形成去除苯基硼酸保护基后的1,2,5,6-四酰基-D-甘露醇，具有四个相同的酰基，或者被选择性地分两个阶段酰化，首先酰化硼酸保护的D-甘露醇的1,6-羟基，形成去除硼酸保护后的1,6-二酰基-D-甘露醇，然后反复与苯基硼酸或其衍生物反应，并在2-和5-位置酰化。去除硼酸保护基后，通过氧化将一阶段或两阶段过程中获得的四酰基D-甘露醇分解成1,2-二酰基甘油醛，然后还原为相应的1,2-二酰基-sn-甘油。通过本发明，因此可以制备出酰基可以相同或不同的1,2-二酰基-sn-甘油。

  公开号：

  US04360694A1

文献信息

• Process for preparing 1,2-diacyl-sn-glycerols
  申请人：KSV-Chemicals Oy

  公开号：US04360694A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  The object of the present invention is a novel and simple process for the production of 1,2-diacyl-sn-glycerols, wherein the acyl groups may be the same or different. According to the invention D-mannitol is reacted with benzene boronic acid or a derivative thereof to form a D-mannitol-monobenzeneboronate which compound is acylated either to form, after removal of the benzeneboronate protective group, a 1,2,5,6-tetraacyl-D-mannitol with four identical acyl groups, or is acylated selectively in two stages, by first acylating the 1,6-hydroxy groups of the boronate protected D-mannitol to form, after removal of the boronate protection, a 1,6-diacyl-D-mannitol, which then is repeatedly reacted with a benzene boronic acid or a derivative thereof and then acylated in the 2- and 5-positions. After removal of the boronate protective group, the tetra-acylated D-mannitol obtained either in the one-stage or two-stage process is split by oxidation to form a 1,2-diacyl-glyceraldehyde which in turn is reduced to the corresponding 1,2-diacyl-sn-glycerol. By means of the invention it is thus possible to prepare 1,2-diacyl-sn-glycerols in which the acyl groups can be the same or different.

  本发明的目标是一种新颖且简单的生产1,2-二酰基-sn-甘油的方法，其中酰基可以相同或不同。根据本发明，D-甘露醇与苯基硼酸或其衍生物反应，形成D-甘露醇-单苯基硼酸酯，该化合物被酰化，形成去除苯基硼酸保护基后的1,2,5,6-四酰基-D-甘露醇，具有四个相同的酰基，或者被选择性地分两个阶段酰化，首先酰化硼酸保护的D-甘露醇的1,6-羟基，形成去除硼酸保护后的1,6-二酰基-D-甘露醇，然后反复与苯基硼酸或其衍生物反应，并在2-和5-位置酰化。去除硼酸保护基后，通过氧化将一阶段或两阶段过程中获得的四酰基D-甘露醇分解成1,2-二酰基甘油醛，然后还原为相应的1,2-二酰基-sn-甘油。通过本发明，因此可以制备出酰基可以相同或不同的1,2-二酰基-sn-甘油。