2-cyano-6-(palmitoyloxy)benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-cyano-6-(palmitoyloxy)benzothiazole
• 英文别名: (2-Cyano-1,3-benzothiazol-6-yl) hexadecanoate
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 414.612
• InChiKey: RBMNAXNBOITZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-半胱氨酸盐酸盐 、 2-cyano-6-(palmitoyloxy)benzothiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(4S)-2-(6-hexadecanoyloxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Methods of Firefly Luciferin Derivatives for Use in Bioluminescent Analysis of Hydrolytic Enzymes; Carboxylic Esterase and Alkaline Phosphatase

  摘要：

  描述了萤火虫荧光素衍生物（例如 6-O-烷酰荧光素和 6-O-膦酰荧光素）的改进合成方法。这些衍生物被证明可用作水解酶（例如羧酸酯酶和碱性磷酸酶）的生物发光测定的底物。先前报道的合成方法由于不稳定的荧光素本身直接衍生化而产率相当低，并且由于不可避免的HPLC纯化而难以应用于大规模合成。我们首先修饰 2-氰基-6-羟基苯并噻唑的羟基，然后将所得稳定产物与 d-半胱氨酸缩合，无需 HPLC 纯化即可以良好的收率得到合适的衍生物。 6-O-磷酸荧光素以游离酸形式不稳定，但以钠盐形式稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2604
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-羟基苯并噻唑 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到2-cyano-6-(palmitoyloxy)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Methods of Firefly Luciferin Derivatives for Use in Bioluminescent Analysis of Hydrolytic Enzymes; Carboxylic Esterase and Alkaline Phosphatase

  摘要：

  描述了萤火虫荧光素衍生物（例如 6-O-烷酰荧光素和 6-O-膦酰荧光素）的改进合成方法。这些衍生物被证明可用作水解酶（例如羧酸酯酶和碱性磷酸酶）的生物发光测定的底物。先前报道的合成方法由于不稳定的荧光素本身直接衍生化而产率相当低，并且由于不可避免的HPLC纯化而难以应用于大规模合成。我们首先修饰 2-氰基-6-羟基苯并噻唑的羟基，然后将所得稳定产物与 d-半胱氨酸缩合，无需 HPLC 纯化即可以良好的收率得到合适的衍生物。 6-O-磷酸荧光素以游离酸形式不稳定，但以钠盐形式稳定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2604

文献信息

• Improved Synthetic Methods of Firefly Luciferin Derivatives for Use in Bioluminescent Analysis of Hydrolytic Enzymes; Carboxylic Esterase and Alkaline Phosphatase
  作者：Yoshiaki Toya、Masaharu Takagi、Tadao Kondo、Hisao Nakata、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2604

  日期：1992.10

  Improved synthetic methods of firefly luciferin derivatives, such as 6-O-alkanoylluciferins and 6-O-phosphonoluciferin, are described. These derivatives proved to be useful as substrates for the bioluminescent assay of hydrolytic enzymes such as carboxylic esterase and alkaline phosphatase. The synthetic methods previously reported gave fairly low yields because of direct derivatization of unstable luciferin itself and are difficult to be applied to large-scale synthesis because of unavoidable HPLC purification. We first modified the hydroxyl group of 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole and then condensed the resulting stable products with d-cysteine to give the appropriate derivatives in good yields without HPLC purification. 6-O-Phosphonoluciferin was unstable as free acid form but stable as its sodium salt.

  描述了萤火虫荧光素衍生物（例如 6-O-烷酰荧光素和 6-O-膦酰荧光素）的改进合成方法。这些衍生物被证明可用作水解酶（例如羧酸酯酶和碱性磷酸酶）的生物发光测定的底物。先前报道的合成方法由于不稳定的荧光素本身直接衍生化而产率相当低，并且由于不可避免的HPLC纯化而难以应用于大规模合成。我们首先修饰 2-氰基-6-羟基苯并噻唑的羟基，然后将所得稳定产物与 d-半胱氨酸缩合，无需 HPLC 纯化即可以良好的收率得到合适的衍生物。 6-O-磷酸荧光素以游离酸形式不稳定，但以钠盐形式稳定。