N-Fmoc-γ⁴-(Boc)-Lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-γ⁴-(Boc)-Lysine
• 英文别名: (S)-N-4-Fmoc-N-8-Boc-diaminooctanoic acid；(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanoic acid
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: CVSRIVMKVMATII-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Ψ[CH₂NCS] 、 、 (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-5-N-tert-butoxycarbonylaminohexyl)carbamate 、 、 N-Fmoc-γ⁴-(Boc)-Lysine 、 、 异氰酸异丙酯 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.87h， 以9%的产率得到(4S)-8-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-(carbamoylamino)-3-methylbutan-2-yl]carbamoylamino]hexan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-4-[[N'-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-3-methyl-2-(propan-2-ylcarbamoylamino)butyl]carbamoylamino]hexyl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propyl]carbamoylamino]-3-methylbutyl]carbamimidoyl]amino]octanamide
  参考文献：
  名称：

  用硫脲和替代胍盐替代主链脲对膜活性低聚尿素折叠剂杀菌活性的影响

  摘要：

  膜活性折叠剂最近已出现为抗菌肽（AMPs）的潜在模拟物。两亲性阳离子螺旋N，N′-连接的寡聚尿素是这类AMP模拟物之一，其在体外对多种细菌具有活性，所述细菌包括炭疽芽孢杆菌，革兰氏阳性芽孢杆菌和炭疽的致病因子。在这里，我们使用了寡聚尿酸骨架的位点选择性化学修饰，以进一步了解结构与功能之间的关系并调节蒽酸活性。在固相支持物上制备了一系列类似物，其中在选定位置的尿素键被硫脲和胍基替代盐取代，并针对不同的细菌形式进行了测试。炭疽芽孢杆菌（发芽孢子和包囊杆菌）。尿素→硫脲和尿素→胍取代螺旋偶极子的负端导致与炭疽芽孢杆菌相比哺乳动物细胞具有增强的效力和选择性的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.040

文献信息

• Effect of replacing main-chain ureas with thiourea and guanidinium surrogates on the bactericidal activity of membrane active oligourea foldamers
  作者：Stéphanie Antunes、Jean-Philippe Corre、Guillain Mikaty、Céline Douat、Pierre L. Goossens、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.040

  日期：2017.8

  into the relationship between structure and function and modulate anthracidal activity. A series of analogues in which urea linkages at selected positions are replaced by thiourea and guanidium surrogates have been prepared on solid support and tested against different bacterial forms of B. anthracis (germinated spores and encapsulated bacilli). Urea → thiourea and urea → guanidinium replacements close

  膜活性折叠剂最近已出现为抗菌肽（AMPs）的潜在模拟物。两亲性阳离子螺旋N，N′-连接的寡聚尿素是这类AMP模拟物之一，其在体外对多种细菌具有活性，所述细菌包括炭疽芽孢杆菌，革兰氏阳性芽孢杆菌和炭疽的致病因子。在这里，我们使用了寡聚尿酸骨架的位点选择性化学修饰，以进一步了解结构与功能之间的关系并调节蒽酸活性。在固相支持物上制备了一系列类似物，其中在选定位置的尿素键被硫脲和胍基替代盐取代，并针对不同的细菌形式进行了测试。炭疽芽孢杆菌（发芽孢子和包囊杆菌）。尿素→硫脲和尿素→胍取代螺旋偶极子的负端导致与炭疽芽孢杆菌相比哺乳动物细胞具有增强的效力和选择性的类似物。