4-(Methylthio)benzenebutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(Methylthio)benzenebutanenitrile
• 英文别名: 4-(4-Methylsulfanylphenyl)butanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD09744545
• 分子量: 191.297
• InChiKey: DGIXIKLSUCTRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫醇)溴化苯 、 丙烯腈 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以10%的产率得到4-(Methylthio)benzenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN：无锡自由基反应的 Janus 替代品

  摘要：

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402441

文献信息

• US5100889A
  申请人：——

  公开号：US5100889A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5153327A
  申请人：——

  公开号：US5153327A

  公开（公告）日：1992-10-06
• NaBH₃CN: A Janus Substitute for Tin-Free Radical-Based Reactions
  作者：Julie Guiard、Yaniss Rahali、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.201402441

  日期：2014.7

  depending on the conditions, either by reductive cyclization or atom-transfer radical cyclization. A related cyclization occurred upon using Cu(OAc)2. This and other assays showed the reduction by NaBH3CN of CuII salts, either added or formed in situ. Having both ionic and radical reactivity, NaBH3CN appears as a Janus reagent that may be useful for tin-free radical chemistry under mild and very simple

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，