2-amino-5-S-(2-trifluoromethylbenzyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-S-(2-trifluoromethylbenzyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-({[2-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}sulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃S₂
• mdl: MFCD11524536
• 分子量: 291.321
• InChiKey: OWZYJCQFNKHQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-S-(2-trifluoromethylbenzyl)-1,3,4-thiadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-((4-(phenylamino)quinazolin-2-yl)thio)-N-(5-((2-(trifluoromethyl)benzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苄基氯 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-5-S-(2-trifluoromethylbenzyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑的4-氨基喹唑啉衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效、低毒的新型抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有1,3,4-噻二唑基团的新型4-氨基喹唑啉衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞株的抗增殖活性（H1975， PC-3、MCF-7 和 HGC-27）在体外使用 MTT 测定。其中，化合物N-(5-((3,5-二氯苄基)硫代)-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-((4-(苯氨基)喹唑啉-2-基)硫代)乙酰胺 ( 15o ) 对四种测试的癌细胞系显示出良好的抗肿瘤增殖活性，IC 50PC-3 细胞的值为 1.96 ± 0.15 μM。抗肿瘤活性明显优于吉非替尼。进一步的机制研究表明，化合物15o以浓度依赖性和时间依赖性方式抑制PC-3肿瘤细胞的迁移能力，阻断S期细胞周期。同时细胞克隆实验进一步证明，化合物15o显着抑制PC-3细胞集落形成，2.0 μM抑制率高达92%。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02913-y

文献信息

• Design, synthesis and anti-tumor activity evaluation of 4,6,7-substitute quinazoline derivatives
  作者：Honglin Dai、Xiaojie Si、Hao Wang、Lingling Chi、Chao Gao、Zhengjie Wang、Limin Liu、Zhuo Qian、Yu Ke、Qiurong Zhang、Hongmin Liu

  DOI：10.1007/s00044-022-02897-9

  日期：2022.8

  A series of novel 4,6,7-substituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities against human cancer cell lines (PC-3, MGC-803, HGC-27, A549 and H1975). Among all the target compounds, compound 22s displayed the most potent anti-proliferative activity against MGC-803 cells in vitro. Further mechanism studies revealed that compound 22s could

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。
• Synthesis of Novel Indole Schiff Base Compounds and Their Antifungal Activities
  作者：Caixia Wang、Liangxin Fan、Zhenliang Pan、Sufang Fan、Lijun Shi、Xu Li、Jinfang Zhao、Lulu Wu、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.3390/molecules27206858

  日期：——

  addition, the antifungal activity of synthesized indole derivatives was investigated against Fusarium graminearum (F. graminearum), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Fusariummoniliforme (F.moniliforme), Curvularia lunata (C. lunata), and Phytophthora parasitica var. nicotiana (P. p. var. nicotianae) using the mycelium growth rate method. Among the synthesized indole derivatives, compound 2j showed the

  合成了一系列新型吲哚席夫碱衍生物( 2a – 2t )，其中含有硫醚基团修饰的 1,3,4-噻二唑支架，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和人力资源-MS。此外，还研究了合成的吲哚衍生物对禾谷镰刀菌（F. graminearum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、串珠镰刀菌（F. moniliforme ）、弯孢霉（C. lunata）和寄生疫霉变种的抗真菌活性。使用菌丝体生长速率法的烟草属（P. p. var. nicotianae ）。在合成的吲哚衍生物中，化合物2j在浓度为500 μg/mL时对禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、串珠形孢霉和P.页。变种。烟草，分别。类似地，化合物2j和2q在 500 μg/mL 浓度下对C. lunata表现出更高的抑制率，分别为 81.9% 和 83.7% 。此外，化合物2j已被公认为杀菌剂领域进一步研究的潜在化合物。
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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• Identification of 1,3,4-Thiadiazolyl-Containing Thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Novel PTP1B Inhibitors with Antidiabetic Activity
  作者：Mengyue Li、Huiyun Li、Xiaofeng Min、Jinping Sun、Bingwen Liang、Lei Xu、Jia Li、Shao-Hua Wang、Xuetao Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00676

  日期：2024.5.23
• CN115043829
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——