ethyl 2,5-dihydro-2-(o-tolyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-dihydro-2-(o-tolyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,5-dihydro-2-(2-methylphenyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate；1-(toluene-4-sulfonyl)-2-(S)-o-tolyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: MHKRICSJFUNCLG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5-dihydro-2-(o-tolyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到cis-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-o-tolyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NK1 ANTAGONIST
  [FR] ANTAGONISTE DE NK1

  摘要：

  这项发明涉及一种具有神经激肽抑制作用的化合物，包括该化合物的药物组合物以及用于神经激肽介导疾病的治疗方法。公式（I）

  公开号：

  WO2004110996A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2,5-dihydro-2-(o-tolyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate 、 ethyl 2,5-dihydro-2-(o-tolyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NK1 ANTAGONIST
  [FR] ANTAGONISTE DE NK1

  摘要：

  这项发明涉及一种具有神经激肽抑制作用的化合物，包括该化合物的药物组合物以及用于神经激肽介导疾病的治疗方法。公式（I）

  公开号：

  WO2004110996A1

文献信息

• Planar chiral [2.2]paracyclophane-based phosphine–phenols: use in enantioselective [3 + 2] annulations of allenoates and <i>N</i>-tosylimines
  作者：Shinji Kitagaki、Kento Nakamura、Chiharu Kawabata、Asuna Ishikawa、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1039/c8ob00248g

  日期：——

  skeleton and the diarylphosphino group, are highly suitable for enantioselective [3 + 2] annulations of allenoates and N-tosylimines. These catalysts can be tuned by changing the substituent on the benzene rings of the diarylphosphino group. The observed enantioselectivity of 92% is the highest reported to date for phosphine-catalyzed annulations of unsubstituted allenic esters and N-tosylaldimines.

  平面手性[2.2]对环环烷基膦-苯酚催化剂，在伪邻位取代的[2.2]对环苯酚骨架与二芳基膦基之间插入苯环间隔基，非常适合于对映体的对映选择性[3 + 2]和N -tosylimines。可以通过改变二芳基膦基的苯环上的取代基来调节这些催化剂。迄今为止，所观察到的92％的对映选择性是未取代的烯丙基酯和N-甲苯磺醛亚胺的膦催化环化反应的最高记录。
• NK1 antagonist
  申请人：Wager T. Travis

  公开号：US20050043354A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The invention is to a compound exhibiting neurokinin inhibitory properties, a pharmaceutical composition comprising same and a method of treatment for neurokinin-mediated conditions.

  本发明涉及一种表现出神经激肽抑制性质的化合物、包含该化合物的制药组合物以及神经激肽介导病症的治疗方法。
• Screening of chiral phosphines as catalysts for the enantioselective [3+2] annulations of N-tosylimines with allenic esters
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Ludovic Jean、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.022

  日期：2007.11

  The use of chiral, binaphthyl-based phosphepines as catalysts improves previous results for the enantioselective [3+2] cyclisation reactions between allenic esters and N-tosylimines, both in terms of conversion rate and enantioselectivity. Pyrrolines bearing 1-naphthyl, phenyl, o-tolyl and p-MeO-phenyl substituents on the stereogenic alpha-carbon have been obtained with enantiomeric excesses up to 64-80%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NK1 ANTAGONIST
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1638935A1

  公开（公告）日：2006-03-29