ethyl 2-methyl-6-oxo-1-propyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-oxo-1-propyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-6-oxo-1-propyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-6-oxo-1-propylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DDDYHTZJYXACFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 N-正丙基丙烯酰胺 在 Oxone 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到ethyl 2-methyl-6-oxo-1-propyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与2-炔酸酯的Ru催化区域选择性级联环化反应，用于合成各种6-氧代烟酸酯

  摘要：

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02783

文献信息

• Ru-Catalyzed Regioselective Cascade Annulation of Acrylamides with 2-Alkynoates for the Synthesis of Various 6-Oxo Nicotinic Acid Esters
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02783

  日期：2019.2.15

  of acrylamides with 2-alkynoates via aza-Michael/C–H activation sequence for the synthesis of various 6-oxo nicotinic acid esters is described. The regioselectivity of the protocol has been confirmed by performing silver mediated protodecarboxylation of the corresponding 6-oxo nicotinic acid to furnish 2-pyridone. The developed protocol is copper or silver salt-free and uses inexpensive, safe, and

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。