1,4-bis<(trifluoroacetoxy)methylthio>benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis<(trifluoroacetoxy)methylthio>benzene
• 英文别名: [4-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)oxymethylsulfanyl]phenyl]sulfanylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₄S₂
• 分子量: 394.316
• InChiKey: ZSHICIKJRDOITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfinyl)-4-(methylthio)benzene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,4-双 (甲基磺酰基)苯 、 1-<(trifluoroacetoxy)methylthio>-4-(methylthio)benzene 、 1,4-bis<(trifluoroacetoxy)methylthio>benzene
  参考文献：
  名称：

  通过S和亚硫基硫原子之间的分子间空间相互作用进行远程Pummerer反应。

  摘要：

  描述了对-双（甲硫基）-芳族化合物1的单亚砜的远程Pummerer反应。1与（CF（3）CO）（2）O在CH（2）Cl（2）中的反应产生相应的单-Pummerer产物2，双-Pummerer产物3和双硫化物4的混合物以n：1：1的比例（n> / = 2）。3和4的1：1形成表明硫原子之间存在分子间相互作用。与氘标记的1-d（3）（）的反应表明2的形成发生在1a-d（3）（）-1d-d（3）（）中的亚磺酰基和亚磺酰基上2-d（3）（）：2-d（2）（）的乘积比在3.5-10之间。另一方面，优选以通常的方式在亚磺酰基上发生1e-d（3）（）的Pummerer反应。双硫化物4和双亚砜5的1：1混合物与（CF（3）CO）（2）O的反应也得到2，3，

  DOI：

  10.1021/jo982377h

文献信息

• Remote Pummerer Reaction via Intermolecular Through-Space Interaction between Sulfonium and Sulfenyl Sulfur Atoms
  作者：Kenji Kobayashi、Emiko Koyama、Kazuhiko Namatame、Toyokazu Kitaura、Chihiro Kono、Mariko Goto、Takanobu Obinata、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1021/jo982377h

  日期：1999.4.1

  mixture of the corresponding mono-Pummerer product 2, the bis-Pummerer product 3, and the bis-sulfide 4 in an n:1:1 ratio (n >/= 2). The 1:1 formation of 3 and 4 indicates an intermolecular interaction between sulfur atoms. The reaction with the deuterium-labeled 1-d(3)() showed that the formation of 2 occurs at the sulfenyl as well as sulfinyl groups in 1a-d(3)()-1d-d(3)(), in which the product ratio

  描述了对-双（甲硫基）-芳族化合物1的单亚砜的远程Pummerer反应。1与（CF（3）CO）（2）O在CH（2）Cl（2）中的反应产生相应的单-Pummerer产物2，双-Pummerer产物3和双硫化物4的混合物以n：1：1的比例（n> / = 2）。3和4的1：1形成表明硫原子之间存在分子间相互作用。与氘标记的1-d（3）（）的反应表明2的形成发生在1a-d（3）（）-1d-d（3）（）中的亚磺酰基和亚磺酰基上2-d（3）（）：2-d（2）（）的乘积比在3.5-10之间。另一方面，优选以通常的方式在亚磺酰基上发生1e-d（3）（）的Pummerer反应。双硫化物4和双亚砜5的1：1混合物与（CF（3）CO）（2）O的反应也得到2，3，