dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dithione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dithione
• 英文别名: 5,11-dihydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine-6,12-dithione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₂
• 分子量: 270.379
• InChiKey: NOPWAMFASSGAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) bromide 、 dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dithione 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到[Cu₂Br₂(dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dithione)]_n
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（I）簇基配位聚合物，由手性二位二硫代双邻苯二胺配体调节：合成，晶体结构和光致发光

  摘要：

  卤化铜（I）与手性二硫代双苯胺化物mdta和bdta的反应提供了聚合物络合物，其中多核CuX簇通过对位桥接配体连接到1D链或2D层结构中。在外消旋配体的情况下，形成了双链聚合物，其中Cu 4 X 4（X = I或Br）核通过对位配体的对映体对连接。相反，同手性的mdta配体产生了一条单链杂合链，涉及单mdta对映异构体和溶剂化的Cu 5 I 5簇或由包含四个Cu 3的环组成的2D正方形（4,4）网X 3簇集结，侧面有四个同手性配体分子，网格层之间有溶剂MeCN分子。由CuCl和外消旋的mdta配体获得的杂化层结构结晶为团块，导致其自拆分为对映体手性晶体。固态CD光谱揭示了两个电子跃迁对复合物的最低扩散能量吸收带的贡献。另外，观察到的长波长棉效应信号反映了配体单元中硫代苯甲酰胺发色团的螺旋度。在室温下，固体络合物在600–620 nm附近显示出弱红色荧光。冷却至10 K后，所有研究的络合物均为磷光，平均寿命为17–84μs。

  DOI：

  10.1039/d0ce01589j
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  平面手性双邻氨基苯二胺和二硫代双邻苯二胺分子：光学分辨率，手性光谱和分子自组装

  摘要：

  使用（-）-（1 S，4 R）-樟脑酰氯作为手性衍生剂，将平面手性双邻氨基苯胺（1）拆分为对映体。（+）- 1对映异构体从其N，N'-二苯甲酰基衍生物的X射线晶体结构中被赋予S绝对构型。通过与（R，R）-1,2-二氨基环己烷进行夹杂结晶，可以实现二硫代双邻氨基苯二胺（2）的旋光拆分，相应加合物的X射线结构表明（-）- 2立体异构体具有R配置。甲慢船到船环反转（Δ ģ ⧧ = 24.1±0.1千卡摩尔- 1）导致（+）的外消旋- 1在溶液中由CD光谱，而逐渐减少所表明，（ - ） - 2是在这些条件下配置稳定。标题化合物的CD光谱分析表明，n-π*棉效应信号由倾斜的苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺发色团的螺旋度决定。1和2的外消旋和同手性形式的固态结构显示出不同的自组装模式：外消旋体（±）-1喜欢环状R 2 2（8）氢键基序，而（±）-1和（+）- 1的结晶DMSO溶剂化物由C（6）基序生成的一维同手

  DOI：

  10.1021/jo035024d

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Synthetic studies towards 1,5-benzodiazocines
  作者：Birgitta Pettersson、Jan Bergman、Per H. Svensson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.018

  日期：2013.3

  converted into 6,12-diphenyldibenzo[b,f][1,5]diazocine 9. Methylmagnesium bromide and anthranilonitrile, under similar conditions directly gave a nitrogen-bridged diazocine, whose structure was determined by X-ray crystallography and also proven to be an analogue of Tröger’s base. Acid-induced condensation of 2-amino-3-methoxybenzaldehyde gave the trimeric product 45 rather than a dibenzo[b,f][1,5]diazocine

  蒽腈与苯基溴化镁反应生成二价阴离子，该二价阴离子在加热（〜120°C）时生成缩合产物2-（2-氨基苯基）-2,4-二苯基-1,2-二氢喹唑啉8。当用乙酸钯处理时，该杂环被转化为6,12-二苯基二苯并[ b，f ] [1,5]二重氮9。甲基溴化镁和蒽腈在相似条件下直接制得氮桥重氮，其结构通过X射线晶体学测定，并被证明是特罗格碱的类似物。酸诱导的2-氨基-3-甲氧基苯甲醛的缩合反应生成的三聚产物为45，而不是二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影。
• Planar Chiral Dianthranilide and Dithiodianthranilide Molecules:  Optical Resolution, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly
  作者：Teresa Olszewska、Maria Gdaniec、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1021/jo035024d

  日期：2004.2.1

  Planar chiral dianthranilide (1) was resolved to enantiomers with use of (−)-(1S,4R)-camphanoyl chloride as a chiral derivatizing agent. The (+)-1 enantiomer was assigned the S absolute configuration from the X-ray crystal structure of its N,N‘-dicamphanoyl derivative. Optical resolution of dithionodianthranilide (2) was accomplished by inclusion crystallization with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane, and

  使用（-）-（1 S，4 R）-樟脑酰氯作为手性衍生剂，将平面手性双邻氨基苯胺（1）拆分为对映体。（+）- 1对映异构体从其N，N'-二苯甲酰基衍生物的X射线晶体结构中被赋予S绝对构型。通过与（R，R）-1,2-二氨基环己烷进行夹杂结晶，可以实现二硫代双邻氨基苯二胺（2）的旋光拆分，相应加合物的X射线结构表明（-）- 2立体异构体具有R配置。甲慢船到船环反转（Δ ģ ⧧ = 24.1±0.1千卡摩尔- 1）导致（+）的外消旋- 1在溶液中由CD光谱，而逐渐减少所表明，（ - ） - 2是在这些条件下配置稳定。标题化合物的CD光谱分析表明，n-π*棉效应信号由倾斜的苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺发色团的螺旋度决定。1和2的外消旋和同手性形式的固态结构显示出不同的自组装模式：外消旋体（±）-1喜欢环状R 2 2（8）氢键基序，而（±）-1和（+）- 1的结晶DMSO溶剂化物由C（6）基序生成的一维同手
• THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT
  申请人：Pettersson Birgitta

  公开号：US20130102774A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  A process for transforming a group >C═O (I) in a compound into a group >C═S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P 2 S 5 .2 C 5 H 5 N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P 2 S 5 .2 C 5 H 5 N.

  一种将化合物中的羰基团（I）转化为硫代基团（II）或其自身互变异构体的过程，通过使用晶体P2S5.2 C5H5N作为硫代化试剂，反应生成硫代反应产物。所述硫代化试剂为晶体P2S5.2 C5H5N。