5-(tert-butyl)-3-((p-chloro)phenyl)-5H-1,2,4-oxathiazole S-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-((p-chloro)phenyl)-5H-1,2,4-oxathiazole S-oxide
• 英文别名: 5-tert-butyl-3-(4-chlorophenyl)-5H-1,2,4-oxathiazole 2-oxide
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 271.768
• InChiKey: VBSDOYVAVZCSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-3-((p-chloro)phenyl)-5H-1,2,4-oxathiazole S-oxide 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型6H-1,3,5-氧杂噻嗪S，S-二氧化物的合成，表征和反应性

  摘要：

  一系列新颖6的ħ -1,3,5-恶噻嗪S，S -dioxides是由合成米6的-CPBA氧化（2.2当量）ħ -1,3,5- oxathizines。研究了新合成的环状砜的合成效用。在热条件下，发现化合物6 H -1,3,5-氧杂噻嗪S，S-二氧化物相对稳定，但路易斯酸诱导的热反应提供了相应的酰胺。此帐户中还讨论了从6 H -1,3,5-恶二嗪S，S-二氧化物获得酰胺的可能途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.1740
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(tert-butyl)-3-((p-chloro)phenyl)-5H-1,2,4-oxathiazole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  6H-1,3,5-oxathiazineS-氧化物向五元杂环化合物的新转化

  摘要：

  6H-1,3,5-恶噻嗪S-氧化物通过底物的热循环转化有效地合成了5H-1,2,4-恶噻唑，产物有效地转化为1,2,4-噻二唑。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:175–186, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20004

  DOI：

  10.1002/hc.20004

文献信息

• Novel conversion of 6H-1,3,5-oxathiazineS-oxides into 5-membered heterocyclic compounds
  作者：Islam Md. Rafiqul、Kazuaki Shimada、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1002/hc.20004

  日期：——

  5H-1,2,4-oxathiazoles were efficiently synthesized from 6H-1,3,5-oxathiazine S-oxides by thermal cycloreversion of the substrates and the products were effectively converted into 1,2,4-thiadiazoles. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:175–186, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20004

  6H-1,3,5-恶噻嗪S-氧化物通过底物的热循环转化有效地合成了5H-1,2,4-恶噻唑，产物有效地转化为1,2,4-噻二唑。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:175–186, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20004
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Novel 6<i>H</i>-1,3,5-Oxathiazine<i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Md. Rafiqul Islam、Yuji Takikawa、Kwon Taek Lim

  DOI：10.1002/jhet.1740

  日期：2014.5

  A series of novel 6H‐1,3,5‐oxathiazine S,S‐dioxides were synthesized by the m‐CPBA oxidation (2.2 equiv) of 6H‐1,3,5‐oxathizines. The synthetic utilities of the newly synthesized cyclic sulfones were investigated. In a thermal condition, compounds 6H‐1,3,5‐oxathiazine S,S‐dioxides were found relatively stable, but Lewis acid‐induced thermal reaction afforded the corresponding amides. The plausible

  一系列新颖6的ħ -1,3,5-恶噻嗪S，S -dioxides是由合成米6的-CPBA氧化（2.2当量）ħ -1,3,5- oxathizines。研究了新合成的环状砜的合成效用。在热条件下，发现化合物6 H -1,3,5-氧杂噻嗪S，S-二氧化物相对稳定，但路易斯酸诱导的热反应提供了相应的酰胺。此帐户中还讨论了从6 H -1,3,5-恶二嗪S，S-二氧化物获得酰胺的可能途径。