5-benzyl-2-methyl-1-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-benzyl-2-methyl-1-phenylpiperidine
• 英文别名: 5-Benzyl-2-methyl-1-phenylpiperidine
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: KZEMZKDFUJXKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二醇 、 苯甲醛 、 苯胺 在 Ir(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)(2-diphenylphosphinobenzenesulfonate)Cl 、 D-(+)-camphor sulfonic acid 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以43%的产率得到5-benzyl-2-methyl-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧化剂免费脱氢Ç ？H键官能：N-Arylpiperidines的选择性制备通过串联氢转会

  摘要：

  中继到终点：由铱（III）催化的原子经济串联氢autotransfer已有效地施加用于从容易获得的苯胺，二醇原料N- arylpiperidines的制备，和醛（参见方案）。该协议也与使用碳酸二乙酯作为生态友好的溶剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201204582

文献信息

• Iridium-Catalyzed Oxidant-Free Dehydrogenative CH Bond Functionalization: Selective Preparation of N-Arylpiperidines through Tandem Hydrogen Transfers
  作者：Kedong Yuan、Fan Jiang、Zeyneb Sahli、Mathieu Achard、Thierry Roisnel、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.201204582

  日期：2012.8.27

  Relay to the finish: The atom‐economical tandem hydrogen autotransfer catalyzed by iridium(III) has been efficiently applied for the preparation of N‐arylpiperidines starting from easily accessible anilines, diols, and aldehydes (see scheme). This protocol is also compatible with the use of diethyl carbonate as an ecofriendly solvent.

  中继到终点：由铱（III）催化的原子经济串联氢autotransfer已有效地施加用于从容易获得的苯胺，二醇原料N- arylpiperidines的制备，和醛（参见方案）。该协议也与使用碳酸二乙酯作为生态友好的溶剂相容。