5-(meta-tolylthio)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(meta-tolylthio)uracil
• 英文别名: 5-(m-tolylthio)uracil；5-(3-methylphenyl)sulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: USWJVTOJHBFOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯尿嘧啶 、 3-甲基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以60%的产率得到5-(meta-tolylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-phenylthioacyclouridine：尿苷磷酸化酶的有效和特异性抑制剂

  摘要：

  合成了5-苯基硫代阿环尿苷（PTAU或1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-苯基硫尿嘧啶）作为尿苷磷酸化酶的高度特异性和有效抑制剂（UrdPase，EC 2.4.2.3）。PTAU对来自​​小鼠和人类肝脏的UrdPase的抑制常数（K（is））分别为248和353 nM。PTAU既不是胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4），尿苷-胞苷激酶（EC 2. 7.1.48），胸苷激酶（EC 2.7.1.21），二氢尿嘧啶脱氢酶（EC 1.3.1.2）的抑制剂也不是底物磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.10）或orotidine 5'-单磷酸脱羧酶（EC 4.1.2.23），这些酶可利用UrdPase的底物（尿苷或胸苷）或产物（尿嘧啶或胸腺嘧啶）。还合成了5-甲苯基硫尿嘧啶的不同异构体，并作为UrdPase的抑制剂进行了测试。作为UrdPase抑制剂，间位取代的异构体比对位或邻位取代的异构体的效力

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(00)00410-x

文献信息

• US4080454A
  申请人：——

  公开号：US4080454A

  公开（公告）日：1978-03-21
• 5-phenylthioacyclouridine: a potent and specific inhibitor of uridine phosphorylase
  作者：Mahmoud H el Kouni、Naganna M Goudgaon、Mohammad Rafeeq、Omar N Al Safarjalani、Raymond F Schinazi、Fardos N.M Naguib

  DOI：10.1016/s0006-2952(00)00410-x

  日期：2000.9

  synthesized as a highly specific and potent inhibitor of uridine phosphorylase (UrdPase, EC 2.4.2.3). PTAU has inhibition constant (K(is)) values of 248 and 353 nM towards UrdPase from mouse and human livers, respectively. PTAU was neither an inhibitor nor a substrate for thymidine phosphorylase (EC 2.4.2.4), uridine-cytidine kinase (EC 2. 7.1.48), thymidine kinase (EC 2.7.1.21), dihydrouracil dehydrogenase

  合成了5-苯基硫代阿环尿苷（PTAU或1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-苯基硫尿嘧啶）作为尿苷磷酸化酶的高度特异性和有效抑制剂（UrdPase，EC 2.4.2.3）。PTAU对来自​​小鼠和人类肝脏的UrdPase的抑制常数（K（is））分别为248和353 nM。PTAU既不是胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4），尿苷-胞苷激酶（EC 2. 7.1.48），胸苷激酶（EC 2.7.1.21），二氢尿嘧啶脱氢酶（EC 1.3.1.2）的抑制剂也不是底物磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.10）或orotidine 5'-单磷酸脱羧酶（EC 4.1.2.23），这些酶可利用UrdPase的底物（尿苷或胸苷）或产物（尿嘧啶或胸腺嘧啶）。还合成了5-甲苯基硫尿嘧啶的不同异构体，并作为UrdPase的抑制剂进行了测试。作为UrdPase抑制剂，间位取代的异构体比对位或邻位取代的异构体的效力