4-(5-methylthiophen-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methylthiophen-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Methylthiophen-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: DRJMHWWLPXDPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 3-溴丙炔 在 indium 、 硫酸 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到4-(5-methylthiophen-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-卤代烯酮：由卤代丙烯酰基合成的方法及其在制备五元环杂环化合物中的应用

  摘要：

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。

  DOI：

  10.1021/jo5001274

文献信息

• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• 一种药物中间体噻吩类衍生物的合成方法
  申请人：新昌县鸿吉电子科技有限公司

  公开号：CN103980247B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种药物中间体噻吩类衍生物的合成方法，该方法率先采用Pd(PhCN)2Cl2/1,4-二氧六环/碳酸钠/助剂的四组分复合催化体系，大幅提高了噻吩类衍生物的芳基化偶联反应的收率，拓展了底物应用范围，同时完成了对催化剂、助剂和反应溶剂的组分及种类的合适选择，该工艺具有十分广泛的工业化应用前景和市场价值。
• Micellar catalysis: a green solution to enable undirected and mild C–H activation of (oligo)thiophenes at the challenging β-position
  作者：Pascal Hauk、Valérie Mazan、Fabrice Gallou、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1039/d3sc03708h

  日期：——

  β-selective direct arylation of (oligo)thiophenes is reported. Thanks to the use of a water/surfactant solution in combination with natural feedstock-derived undecanoic acid as an additive, this high-yielding C–H coupling could be performed regioselectively at room temperature.

  据报道，胶束介质具有意想不到的潜力，可以实现（低聚）噻吩的挑战性β-选择性直接芳基化。由于使用水/表面活性剂溶液与天然原料来源的十一烷酸作为添加剂，这种高产率的 C-H 偶联可以在室温下区域选择性地进行。
• γ-Halo-enones: A Method for their Synthesis from Arylacyl Halides and Their Application to the Preparation of Five-Membered Ring Heterocycles
  作者：Mei-Huey Lin、Yen-Chih Huang、Chung-Kai Kuo、Chang-Hsien Tsai、Yi-Syuan Li、Ting-Chia Hu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo5001274

  日期：2014.3.21

  A simple method has been developed for synthesis of γ-halo-enones. The approach employs a sequence involving initial indium-mediated allenylation reactions of phenacyl halides with propargyl bromide. This process is followed by acid-promoted rearrangement reactions of the formed homoallenic halohydrins. The new method can be incorporated into routes for the efficient synthesis of various five-membered

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。