(+/-)-(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 英文别名: (1RS,2RS)-2-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine；(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QCNNDDJZXNZNPP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl acetate 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基甲氧基锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-(1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。
• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring-Opening of Azabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol0478133

  日期：2005.1.1

  The anti-stereocontrolled alkylative ring-opening reaction of azabicyclic alkenes is reported. N(2-Plyridyl)sutfonyl azabenzonorblomadiene reacts with Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN to afford, in good yields and excellent anti selectivity, the corresponding dihydronaphthalene-1-amines.