N-{5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl}-N-({5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl}methyl)pyrazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl}-N-({5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl}methyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-N-pyrazin-2-yl-N-[[5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl]pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₈OS
• 分子量: 458.426
• InChiKey: YYZNZGSLFPKWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 N-{5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl}-N-({5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]thiophen-2-yl}methyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。

  公开号：

  WO2019166824A1

文献信息

• OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Karus Therapeutics Limited

  公开号：US20210038607A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  A compound of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each R′ is QR 1 ; each Q is independently selected from a bond, —C 1 -C 10 alkylene, —C 2 -C 10 alkenylene, —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)N(R 1 )—, —C(O)N(R 1 )SO 2 —N(R 1 )C(O)—, —N(R 1 )—, —N(SO 2 (R 1 )), —N(R 1 )SO 2 —C(O)NR 4 R 5 —, —N(R 4 R 5 )C(O)—, —N(R 4 R 5 )—S—, —SO—, —SO 2 —, —S(O)O—, —SO 2 N(R 1 )— and —O—; each R 1 is independently selected from H, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 1 -C 10 haloalkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, aryl, heteroaryl, C 3 -C 10 cycloalkyl, —(C 1 -C 10 alkylene)-C 3 -C 10 cycloalkyl, halogen, cyano, C 1 -C 10 alkylene-aryl, C 1 -C 10 alkylene heteroaryl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl and —(C 1 -C 10 alkylene)-C 1 -C 10 heterocycloalkyl. The compounds are inhibitors of HDAC and therefore have potential utility in the therapy of a number of conditions including cancer and inflammation.
• [EN] OXADIAZOLYLTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLYLTHIOPHÈNE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019166824A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  A compound of Formula I : (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each R' is QR1; each Q is independently selected from a bond, -C1-C10 alkylene, -C2-C10 alkenylene, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)N(R1)-, -C(O)N(R1)SO2- -N(R1)C(O)-, - N(R1)-, -N(SO2(R1)), -N(R1)SO2- -C(O)NR4R5-, -N(R4R5)C(O)-, -N(R4R5)- - S-, -SO-, -SO2-, -S(O)O-, -SO2N(R1)- and -O-; each R1 is independently selected from H, C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C1-C10 haloalkyl, C1-C10 heteroalkyl, aryl, heteroaryl, C3-C10 cycloalkyl, -(C1-C10 alkylene)-C3-C10 cycloalkyl, halogen, cyano, C1-C10 alkylene- aryl, C1-C10 alkylene heteroaryl, C1-C10 heterocycloalkyl and -(C1-C10 alkylene)- C1-C10 heterocycloalkyl. The compounds are inhibitors of HDAC and therefore have potential utility in the therapy of a number of conditions including cancer and inflammation.

  一种Formula I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐，其中：每个R'是QR1；每个Q独立地选自键，-C1-C10烷基，-C2-C10烯基，-C(O)-，-C(O)O-，-C(O)N(R1)-，-C(O)N(R1)SO2-，-N(R1)C(O)-，-N(R1)-，-N(SO2(R1))，-N(R1)SO2-，-C(O)NR4R5-，-N(R4R5)C(O)-，-N(R4R5)-，-S-，-SO-，-SO2-，-S(O)O-，-SO2N(R1)-和-O-；每个R1独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10卤代烷基，C1-C10杂原子烷基，芳基，杂芳基，C3-C10环烷基，-(C1-C10烷基)-C3-C10环烷基，卤素，氰基，C1-C10烷基-芳基，C1-C10烷基-杂原子芳基，C1-C10杂环烷基和-(C1-C10烷基)-C1-C10杂环烷基。这些化合物是HDAC的抑制剂，因此在治疗包括癌症和炎症在内的多种疾病中具有潜在用途。