3-(3-chlorobenzoyl)-5-nitro-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzoyl)-5-nitro-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorobenzoyl)-5-nitro-1-prop-1-en-2-ylbenzimidazol-2-one；3-(3-chlorobenzoyl)-5-nitro-1-prop-1-en-2-ylbenzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 357.753
• InChiKey: SSWZDTVXRWIMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-chlorobenzoyl)-5-nitro-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两种新型咪唑啉-2-酮的合成，抗真菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了三十六个咪唑啉-2-酮，包括十对苯并咪唑酮和十六个咪唑并吡啶，并进行了抗真菌和抗肿瘤活性的评估。化合物4A-01，6-01，6 - 04和6 - 06能有效抑制孢子萌发和菌丝体生长灰霉病。结构与抗真菌活性之间的关系表明，在咪唑并吡啶的部分引入短链脂肪族酰基对于抗真菌活性是有利的，而除了乙酰基以外，芳香族酰基对苯并咪唑啉酮的活性要比脂肪族酰基好得多。初步SRB分析表明，6 - 01施加针对Hela细胞和NCM460细胞系强的抗增殖作用。此外激酶分析的结果，6 - 01所能间114种人类癌症相关激酶专门抑制mTOR。ELISA和Western印迹分析证实，6 - 01同时抑制Akt和4E-BP1，和磷酸化6- 01是一种新的mTOR抑制剂两者的mTORC1和mTORC2哪个目标。这项研究为开发抗肿瘤药物提供了有价值的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.033