N-methoxy-3-(4-methylphenyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-(4-methylphenyl)propionamide
• 英文别名: N-methoxy-3-(p-tolyl)propionamide；N-methoxy-3-(4-methylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PHTRYCCFXGLKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-(4-methylphenyl)propionamide 在 甲醇 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68 %的产率得到5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  CN115385877

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• μ-Oxo-Hypervalent-Iodine-Catalyzed Oxidative C–H Amination for Synthesis of Benzolactam Derivatives
  作者：Hirotaka Sasa、Koyo Mori、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00980

  日期：2022.2.1

  the synthesis of valuable compounds with direct applicability to oxindole alkaloids and antibacterial agents. Despite recent advances in organic chemistry and the growing number of reported methods for synthesizing benzolactams, their preparation still requires a multistep process. C–H amination reactions can convert aromatic C(sp2)–H bonds directly to C(sp2)–N bonds, and this direct approach to C–N

  苯并内酰胺具有独特的生物活性，在合成有价值的化合物中具有很高的实用性，可直接应用于羟吲哚生物碱和抗菌剂。尽管最近在有机化学方面取得了进展，并且报道了越来越多的合成苯内酰胺的方法，但它们的制备仍然需要一个多步骤的过程。C-H 胺化反应可以将芳香族 C( sp 2 )-H 键直接转化为 C( sp 2)-N 键，这种直接形成 C-N 键的方法提供了获得苯内酰胺的有效途径。高价碘试剂是实现氧化 C-H 胺化的有前途的工具。受我们正在进行的对开发有用的高价碘介导的氧化转化的研究努力的推动，我们在此描述了一种基于 μ-氧代高价碘催化的有效分子内氧化 C-H 胺化反应，用于合成带有各种官能团的苯内酰胺。 全尺寸图像
• Miyazawa, Etsuko; Sakamoto, Takeshi; Kikugawa, Yasuo, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 149 - 160
  作者：Miyazawa, Etsuko、Sakamoto, Takeshi、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• CN115385877
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——