trans-1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans-1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂OS
• 分子量: 348.469
• InChiKey: FYNCYGYWZOPPCF-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-ene-carboxylate 反应 3.5h， 生成 cis-1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one 、 trans-1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（emivirine）的新退火类似物时的多种途径。

  摘要：

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3

  DOI：

  10.1039/b303658h