3-chloro-N-(4-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)benzyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)benzyl)benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[[4-[(p-tolylsulfonylamino)methyl]phenyl]methyl]benzamide；3-chloro-N-[[4-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 428.939
• InChiKey: RLZBWKRTUPBHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Boc-氨基甲基)-4-(氨基甲基)苯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-chloro-N-(4-((4-methylphenylsulfonamido)methyl)benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  针对CXCR4的新型抗炎药：设计，合成，生物学评估和初步药代动力学研究

  摘要：

  CXCR4在炎性疾病过程中起着至关重要的作用，为靶向药物提供了有吸引力的手段。设计，合成和综合评价了一系列新型酰胺-磺酰胺衍生物。这种新的支架具有更强的CXCR4抑制活性，在结合试验中，超过70％的化合物显示出比参考药物AMD3100更好的结合亲和力。此外，在Matrigel侵袭试验中，我们的大多数化合物均能显着阻断肿瘤细胞的侵袭，与AMD3100相比，具有更高的疗效。此外，化合物IIj在体内炎症模型中将小鼠的耳朵炎症阻断了75％，并减轻了耳朵的水肿和损害。免疫印迹分析表明CXCR4调节剂IIj显着阻断CXCR4 / CXCL12介导的Akt磷酸化。此外，化合物IIj在我们的初步药代动力学研究中没有可观察到的细胞毒性，并且显示出良好的血浆稳定性。初步的构效关系也进行了总结。简而言之，这种新颖的酰胺-磺酰胺支架在体外和体内均表现出有效的CXCR4抑制活性。这些结果还证实，靶向CXCR4的调节

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.030

文献信息

• [EN] AMIDE-SULFAMIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED TO CXCR4 INHIBITION<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE-SULFAMIDE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À L'INHIBITION DE CXCR4
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017160832A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  This disclosure relates amide-sulfamide compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula I, salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及所披露的酰胺-磺酰胺化合物及其与CXCR4抑制相关的用途。在某些实施例中，所述化合物具有公式I，其盐、衍生物和前药，其中，A是桥接芳基或杂环基，R1和R2如下所述。在某些实施例中，本公开考虑包括所披露的化合物的制药组合物。在某些实施例中，本公开涉及通过向需要治疗或预防与CXCR4相关的疾病或病况的受试者投与所披露的化合物的有效量来治疗或预防CXCR4相关疾病或病况的方法。
• Amide-sulfamide derivatives, compositions, and uses related to CXCR4 inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US10669270B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  This disclosure relates amide-sulfamide compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula I, salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及本文公开的酰胺基磺酰胺化合物以及与 CXCR4 抑制相关的用途。在某些实施方案中，化合物具有式 I 及其盐、衍生物和原药，其中，A 是桥接芳基或杂环基，R1 和 R2 在此进一步公开。在某些实施方案中，本公开考虑了包含本文公开的化合物的药物组合物。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用有效量的本文公开的化合物来治疗或预防CXCR4相关疾病或病症的方法。
• AMIDE-SULFAMIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED TO CXCR4 INHIBITION
  申请人：Emory University

  公开号：EP3429588A1

  公开（公告）日：2019-01-23
• Amide-Sulfamide Derivatives, Compositions, and Uses Related to CXCR4 Inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US20190084980A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  This disclosure relates amide-sulfamide compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula I, salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R 1 and R 2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.