8-bromo-6-chloro-N-(3'-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-chloro-N-(3'-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
• 英文别名: 8-bromo-6-chloro-N-(3-hydroxyphenyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₉BrClNO₄
• 分子量: 394.609
• InChiKey: CCBZRUWOOOEWBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-bromo-6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-bromo-6-chloro-N-(3'-hydroxyphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-羧酰胺香豆素作为FXIIa抑制剂的合成，评价及构效关系

  摘要：

  凝血因子XIIa（FXIIa）的抑制剂具有吸引力，可以详细说明该蛋白酶在止血和血栓形成中的作用，抑制凝血测定中由于接触途径激活而引起的假象，并且有望用作抗血栓治疗。先前已将3-羧酰胺香豆素描述为小分子量FXIIa抑制剂。在这项研究中，我们报告了围绕该支架的结构-活性关系（SAR）研究，目的是发现具有改进的理化特性的新型选择性FXIIa抑制剂。为了更好地理解这些SAR，进行了对接实验。为此，我们构建了FXIIa的原始混合模型。该模型的优点是可以从最近发布的FXIIa的酶原形式的晶体结构和更经典的同源性模型中收集最佳特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.023

文献信息

• Synthesis, evaluation and structure-activity relationship of new 3-carboxamide coumarins as FXIIa inhibitors
  作者：Charlotte Bouckaert、Silvia Serra、Grégoire Rondelet、Eduard Dolušić、Johan Wouters、Jean-Michel Dogné、Raphaël Frédérick、Lionel Pochet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.023

  日期：2016.3

  structure-activity relationship (SAR) study around this scaffold with the aim to discover new selective FXIIa inhibitors with an improved physico-chemical profile. To better understand these SAR, docking experiments were undertaken. For this purpose, we built an original hybrid model of FXIIa. This model has the advantage to gather the best features from the recently published crystal structure of FXIIa

  凝血因子XIIa（FXIIa）的抑制剂具有吸引力，可以详细说明该蛋白酶在止血和血栓形成中的作用，抑制凝血测定中由于接触途径激活而引起的假象，并且有望用作抗血栓治疗。先前已将3-羧酰胺香豆素描述为小分子量FXIIa抑制剂。在这项研究中，我们报告了围绕该支架的结构-活性关系（SAR）研究，目的是发现具有改进的理化特性的新型选择性FXIIa抑制剂。为了更好地理解这些SAR，进行了对接实验。为此，我们构建了FXIIa的原始混合模型。该模型的优点是可以从最近发布的FXIIa的酶原形式的晶体结构和更经典的同源性模型中收集最佳特征。