2-[(3-hydroxyphenyl)carbamoyl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-hydroxyphenyl)carbamoyl]acetic acid
• 英文别名: 3-(3-hydroxyanilino)-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: USEKLUFSSVODRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-hydroxyphenyl)carbamoyl]acetic acid 、 丁香醛 在 盐酸胍 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 21.5h， 以67%的产率得到3-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-[[(3-hydroxyphenyl)amino]carbonyl]prop-(2E)-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  avenanthramides类似物的替代方法及其抗自由基活性

  摘要：

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2288-6
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氨基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-[(3-hydroxyphenyl)carbamoyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  avenanthramides类似物的替代方法及其抗自由基活性

  摘要：

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2288-6

文献信息

• An alternative way to analogues of avenanthramides and their antiradical activity
  作者：Inese Mierina、Agnese Stikute、Anatoly Mishnev、Mara Jure

  DOI：10.1007/s00706-018-2288-6

  日期：2019.1

  is devoted to the synthesis of arylidene malonic acid monoanilides and cinnamoyl anilines by condensation of malonic acid monoanilides with aromatic aldehydes. The presented synthetic route applies simple, cheap, and commercially available aromatic aldehydes and amines, thus overcoming traditional schemes, which involve derivatives of hydroxycinnamic acids. Besides, a mild and effective pyridine-mediated

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要