2-phenylnaphtho[2,3-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenylnaphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 2-Phenylnaphtho[2,3-b]furan；2-phenylbenzo[f][1]benzofuran
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BSDBPZVVMPEGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphtho[2,3-b]furan 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116199656

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-phenylnaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：1-酰基-1 H-环丙烷[ b ]萘的化学性质和环丙烷[ b ]萘亚烯基烯醇醚的合成

  摘要：

  1 H-环丙烷[ b ]萘基阴离子与N，N-二甲基酰胺反应以高收率提供C-1酰基衍生物，这是环丙烯系列中单取代的罕见例子。这些酰基环丙烷的可用性为随后的苄基质子提取和烯醇酸离子拦截提供了O-甲硅烷基和O-次膦酸酯衍生物。该反应序列导致第一个环丙烷[ b萘萘烯烯醇醚是环外烯烃形成的唯一实例，该步骤是从苄基中心一步进行的。酰基衍生物被无机酸质子化会触发三元环向2，3-二取代的萘而不是通常由芳环质子化产生的2-单取代的类似物开环。在热解时，发生环膨胀成萘并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00234-4

文献信息

• Benzofurans Prepared by CH Bond Functionalization with Acylsilanes
  作者：Zengming Shen、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.200804854

  日期：2009.1.12

  Instant carbenes—that's hot: The thermal 1,2‐Brook rearrangement of acylsilanes generates siloxycarbene intermediates that can undergo intramolecular CH bond insertion to provide benzofuran derivatives. This metal‐free tandem reaction occurs in less than 10 minutes in the microwave.

  即时卡宾-这是热：acylsilanes的热1,2-布鲁克重排生成siloxycarbene中间体可经历分子内Ç  H键插入，以提供苯并呋喃衍生物。这种无金属的串联反应在微波中发生的时间不到10分钟。