1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: (1,1-Dioxothian-3-yl) methanesulfonate；(1,1-dioxothian-3-yl) methanesulfonate
• 化学式: C₆H₁₂O₅S₂
• 分子量: 228.29
• InChiKey: WPVCRDQALDBACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl methanesulfonate 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以11.03 g的产率得到3,4-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4- 和 3,6-二氢-2H-噻喃 1,1-二氧化物的多克级合成及其核磁共振光谱行为特征

  摘要：

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1486427
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3,4- 和 3,6-二氢-2H-噻喃 1,1-二氧化物的多克级合成及其核磁共振光谱行为特征

  摘要：

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1486427

文献信息

• Multigram scale synthesis of 3,4- and 3,6-dihydro-2<i>H</i>-thiopyran 1,1-dioxides and features of their NMR spectral behavior
  作者：Roman M. Chabanenko、Svitlana Yu. Mykolenko、Eugene K. Kozirev、Vitalii A. Palchykov

  DOI：10.1080/00397911.2018.1486427

  日期：2018.9.2

  Abstract A new four-step synthesis of 3,4- and 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides from dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one is reported. The title compounds are synthesized starting with oxidation of the ketone with a 30% aqueous solution of hydrogen peroxide in a mixture of AcOH-Ac2O. The keto group is then reduced by sodium borohydride followed by mesylation and elimination of methanesulfonic acid under

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要