1-(4,5-dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(diphenylmethyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(diphenylmethyl)piperazine
• 英文别名: (4-Benzhydrylpiperazin-1-yl)-(9,11-dithia-3,4-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2,5,12-tetraen-5-yl)methanone；(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-(9,11-dithia-3,4-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2,5,12-tetraen-5-yl)methanone
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄OS₂
• 分子量: 486.662
• InChiKey: POHAOURIZZRUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-thieno<2,3-b>thiepin-4-one 在 sodium methoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4,5-dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(diphenylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  发现 4,5-Dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino [4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物作为酪氨酸激酶抑制剂的潜在表皮生长因子受体

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 的过度表达（称为上调）或过度活跃与多种癌症相关，已成为治疗选择性癌症的有吸引力的分子靶标。我们在此报告了一系列新型 4,5-dihydro-1H-thieno [2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物的设计和合成以及筛选使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对 EGFR 高表达人 A549 细胞系的抑制活性。进行对接模拟以将化合物6g和吉非替尼拟合到EGFR中以确定可能的结合模型，并且6g和吉非替尼的结合位点和模式构象完全相似，两种化合物通过与MET769的氢键相互作用而稳定。结合生物活性评估，化合物6g显示出最有效的抑制活性（A549的IC50 = 9.68 ± 1.95 μmol·L–1）。最后，发现了 4,5-二氢-1H-噻吩并[2',3':2,3]噻吩并[4

  DOI：

  10.3390/molecules23081980

文献信息

• Discovery of 4,5-Dihydro-1H-thieno[2′,3′:2,3]thiepino [4,5-c]pyrazole-3-carboxamide Derivatives as the Potential Epidermal Growth Factor Receptors for Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Jia Ke、Qi Lu、Xin Wang、Rui Sun、Zhe Jin、Xiaoyi Zhan、Jianshu Hu、David Wan、Chun Hu

  DOI：10.3390/molecules23081980

  日期：——

  treatment of selective cancers. We report here the design and synthesis of a novel series of 4,5-dihydro-1H-thieno [2′,3′:2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carboxamide derivatives and the screening for their inhibitory activity on the EGFR high-expressing human A549 cell line using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT). A Docking simulation was performed to fit compound 6g and gifitinib

  表皮生长因子受体 (EGFR) 的过度表达（称为上调）或过度活跃与多种癌症相关，已成为治疗选择性癌症的有吸引力的分子靶标。我们在此报告了一系列新型 4,5-dihydro-1H-thieno [2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物的设计和合成以及筛选使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对 EGFR 高表达人 A549 细胞系的抑制活性。进行对接模拟以将化合物6g和吉非替尼拟合到EGFR中以确定可能的结合模型，并且6g和吉非替尼的结合位点和模式构象完全相似，两种化合物通过与MET769的氢键相互作用而稳定。结合生物活性评估，化合物6g显示出最有效的抑制活性（A549的IC50 = 9.68 ± 1.95 μmol·L–1）。最后，发现了 4,5-二氢-1H-噻吩并[2',3':2,3]噻吩并[4