(Z)-fluoroacetoxime O-methyl ether (FAOME)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-fluoroacetoxime O-methyl ether (FAOME)
• 英文别名: (Z)-1-fluoro-N-methoxypropan-2-imine
• 化学式: C₄H₈FNO
• 分子量: 105.112
• InChiKey: CGYMSAYFICGIMP-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟代丙酮 、 acetamide hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-fluoroacetoxime O-methyl ether (FAOME) 、 (E)-fluoroacetoxime O-methyl ether (FAOME)
  参考文献：
  名称：

  通过1 H，13 C和15 N NMR进行氟乙肟及其邻甲基醚的构象分析和理论计算

  摘要：

  检查了（E）-氟代肟基[（E）-FAO]和（E）-氟代肟基O-甲基醚[（E）-FAOME]的1 H，13 C和15 N NMR光谱的溶剂依赖性，并报告了HF，CF和NF耦合。使用ZPE（零点能量）校正在B3LYP / 6–311 ++ g（2df，2p）级别的密度泛函理论（DFT）来获得旋转异构体的几何形状。在这两种（ë）-FAO和（Ë）-FAOME的DFT方法，得到对应于所述两个能量最小值顺（F-C-C N，0°）和笨拙（F-C-CN，124.1°）旋转木马。相反，在（Z）-FAO中，DFT方法仅给出了与反式旋转异构体相对应的最小能量。通过溶剂化理论分析了（E）-FAO中的4 J HF和1 J CF偶合，假定顺式和薄纱形式以汽相形式存在，在CCl 4中降至1.54 kcal mol -1，在-1.19 kcal mol -1时降低在DMSO中（1 kcal = 4.184 kJ。在（E）

  DOI：

  10.1002/poc.682