methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropionate；Methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₃Si
• 分子量: 314.884
• InChiKey: CQPGMAIHWDQGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  杂金属在有机合成中的一些用途

  摘要：

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 4-氯苯甲醛 在 quaternary ammonium dendrimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3-(trimethylsiloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Ammonium Dendrimers as Lewis Base Catalysts for Mukaiyama–Aldol Reaction

  摘要：

  用碘甲烷处理表面烷基化聚（丙烯亚胺）树枝状聚合物，得到季铵盐化碘树枝状聚合物。在无极性甲苯溶剂中，季铵盐化树枝状聚合物作为路易斯碱催化了三甲基硅基乙缩醛与各种醛的 Mukaiyama-Aldol 反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.420

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Synthesis, characterization, and properties of a benzofuran-based cage-shaped borate: photo activation of Lewis acid catalysts
  作者：Akihito Konishi、Ryosuke Yasunaga、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c6cc00291a

  日期：——

  A benzofuran-based cage-shaped borate showed a higher degree of Lewis acidity and exhibited photo-activated catalytic activity under black-light irradiation.

  基于苯并呋喃的笼状硼酸盐显示出较高的路易斯酸度，并在黑光照射下表现出光活化的催化活性。
• Quaternary Ammonium Dendrimers as Lewis Base Catalysts for Mukaiyama–Aldol Reaction
  作者：Tomoo Mizugaki、Casey E. Hetrick、Makoto Murata、Kohki Ebitani、Michael D. Amiridis、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2005.420

  日期：2005.3

  Surface-alkylated poly(propylene imine) dendrimer was treated with methyl iodide to afford quaternarized ammonium iodide dendrimer. The quaternarized dendrimer catalyzed the Mukaiyama–Aldol reaction of trimethylsilyl acetal with various aldehydes as a Lewis base in apolar toluene solvent.

  用碘甲烷处理表面烷基化聚（丙烯亚胺）树枝状聚合物，得到季铵盐化碘树枝状聚合物。在无极性甲苯溶剂中，季铵盐化树枝状聚合物作为路易斯碱催化了三甲基硅基乙缩醛与各种醛的 Mukaiyama-Aldol 反应。
• Brønsted‐Acid‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of β,β‐Diaryl Esters: Direct Regioselective Approach to Diverse Arrays of 3‐Aryl‐1‐indanone Cores
  作者：Pragya Sharma、Neha Taneja、Sanjay Singh、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1002/chem.202202956

  日期：2023.1.9

  Three-component, solvent-dependent, Brønsted-acid-catalyzed reaction of benzaldehydes, silyl enolates and arene nucleophiles has been developed for the synthesis of potential drug candidate 3-aryl-1-indanones. This reaction features the formation of three C−C bonds, high regioselectivity in a one-pot strategy, broad substrate generality, facile scalability, high functional group tolerance and viable

  苯甲醛、甲硅烷基烯醇化物和芳烃亲核试剂的三组分、溶剂依赖性、Brønsted 酸催化反应已被开发用于合成潜在候选药物 3-aryl-1-indaniones。该反应的特点是形成三个 C-C 键，在一锅法策略中具有高区域选择性，广泛的底物通用性，易于扩展，高官能团耐受性和可行的底物。
• Brønsted Acid-Mediated Multicomponent One-Pot Approach to Direct Construction of 4-Aryl-hydrocoumarin Derivatives
  作者：Pragya Sharma、Sanjay Singh、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01347

  日期：2023.12.1