2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-chlorophenyl)-3-benzenesulfonyl-7,8-dihydro-4H-benzopyran-5-(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-chlorophenyl)-3-benzenesulfonyl-7,8-dihydro-4H-benzopyran-5-(6H)-one
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylsulfonyl-7,8-dihydro-4H-benzopyran-5(6H)-one；2-amino-3-(benzenesulfonyl)-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-6,8-dihydro-4H-chromen-5-one
• 化学式: C₂₃H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 443.951
• InChiKey: COBOQOWNYVCVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯磺酰乙腈 在 mesoporous Al-MCM-41 functionalized by layered double hydroxide nanosheets and (3-aminopropyl)triethoxysilane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-chlorophenyl)-3-benzenesulfonyl-7,8-dihydro-4H-benzopyran-5-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联 Knoevenagel-Michael 加成反应：多取代 2-氨基-4H-色烯衍生物的直接合成

  摘要：

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03089-8

文献信息

• 一种2-氨基-3-苯磺酰-4H-吡喃衍生物及其 制备方法和制备用催化剂
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN106905283B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑苯磺酰‑4H‑吡喃衍生物及其制备方法和制备用催化剂，属于离子液体催化工艺技术领域。本发明以聚苯乙烯树脂负载碱性离子液体作为催化剂，制备反应中芳香醛、5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮和苯磺酰乙腈的摩尔比为1：(1～1.2)：1，催化剂的摩尔量为芳香醛摩尔量的10～16％，反应溶剂乙醇水溶液的体积量为芳香醛摩尔量的5～8倍，回流反应2.0～4.2h，反应结束后趁热抽滤，滤液冷却至室温，静置，抽滤，滤渣经乙醇水溶液洗涤、真空干燥后得到2‑氨基‑3‑苯磺酰‑4H‑吡喃衍生物。本发明的技术方案具有催化剂损失量少、可循环使用次数多以及整个制备过程操作简单方便、绿色化程度较高等特点，便于工业化大规模应用。
• 一种催化制备2-氨基-3-苯磺酰-4H-吡喃衍 生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105503806B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种催化制备2‑氨基‑3‑苯磺酰‑4H‑吡喃衍生物的方法，属于有机化学合成技术领域。该制备反应中芳香醛、5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮和苯磺酰乙腈的摩尔比为1：1：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的8～10％，反应溶剂95％甲醇水溶液以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的物质的量的5～8倍，回流反应时间为2～5h，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经甲醇洗涤、真空干燥后得到2‑氨基‑3‑苯磺酰‑4H‑吡喃衍生物。本发明与采用其它碱性离子液体催化剂的制备方法相比，具有催化剂使用量少、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本