1-(N-phthalimidomethyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-phthalimidomethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl) isoindoline-1,3-dione；2-(benzimidazol-1-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: RBGNFKGVBNIDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phthalimidomethyl)benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dichloro[1,3-bis(N-phthalimidomethyl)benzimidazol-2-ylidene](3-chloropyridine) palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺取代的苯并咪唑鎓盐和PEPPSI Pd-NHC配合物：在碳-碳键形成反应中的合成，表征和催化活性。

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑鎓盐（1-4）及其吡啶增强的以钯N-杂环卡宾络合物[PdCl2（NHC）（Py）]为主题的钯N-杂环卡宾络合物（5-8），其中NHC = 1- （N-甲基邻苯二甲酰亚胺）-3-烷基苯并咪唑啉-2-亚烷基和Py = 3-氯吡啶，并通过（1）H和（13）C {（1）H} NMR，UV-vis（for 5 -8），ESI-FTICR-MS（适用于2、4、6-8）和FTIR光谱方法和元素分析。合成的化合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（对于1-8）和芳基化（对于5-8）反应中进行测试。作为催化剂，他们证明了形成不对称联芳基化合物的高效途径，即使它们以非常低的载量使用也是如此。例如，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.9
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(N-phthalimidomethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺取代的苯并咪唑鎓盐和PEPPSI Pd-NHC配合物：在碳-碳键形成反应中的合成，表征和催化活性。

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑鎓盐（1-4）及其吡啶增强的以钯N-杂环卡宾络合物[PdCl2（NHC）（Py）]为主题的钯N-杂环卡宾络合物（5-8），其中NHC = 1- （N-甲基邻苯二甲酰亚胺）-3-烷基苯并咪唑啉-2-亚烷基和Py = 3-氯吡啶，并通过（1）H和（13）C {（1）H} NMR，UV-vis（for 5 -8），ESI-FTICR-MS（适用于2、4、6-8）和FTIR光谱方法和元素分析。合成的化合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（对于1-8）和芳基化（对于5-8）反应中进行测试。作为催化剂，他们证明了形成不对称联芳基化合物的高效途径，即使它们以非常低的载量使用也是如此。例如，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.9

文献信息

• Determination of p<i>K</i>_avalues of some novel benzimidazole salts by using a new approach with¹H NMR spectroscopy
  作者：Akın Mumcu、Hasan Küçükbay

  DOI：10.1002/mrc.4294

  日期：2015.12

  were made by NMR spectroscopy, FTIR spectroscopy and element analysis techniques. The pKa values of synthesized benzimidazole salts were determined by inflection point approach using integration values obtained with 1H NMR spectroscopy and Henderson–Hasselbalch analysis. pKa values of some benzimidazole salts were also determined by potentiometric methods in order to compare those of NMR spectroscopy

  苯并咪唑及其衍生物包括咪唑，因其存在于天然产物和不同药物的结构中而被广泛研究。pKa 值对于药物发现和改进极其重要，以确定药代动力学和药效学特征，例如通过生物屏障的渗透、与目标区域的相互作用或副作用。酸碱特性 (pKa) 不仅对生理特性非常重要，而且对于用作配体或通过将苯并咪唑转化为盐来改变物理化学特性也非常重要。在本研究范围内，合成了多种新的苯并咪唑盐，并通过核磁共振光谱、红外光谱和元素分析技术对其进行了表征。合成的苯并咪唑盐的 pKa 值通过拐点法使用 1H NMR 光谱和 Henderson-Hasselbalch 分析获得的积分值确定。一些苯并咪唑盐的 pKa 值也通过电位法测定，以便比较 NMR 光谱结果。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and evaluation of novel $N,N'$-disubstituted benzimidazolium bromides salts as antitumor agents
  作者：Hasan KÜÇÜKBAY、Akın MUMCU、Suat TEKİN、Süleyman SANDAL

  DOI：10.3906/kim-1510-15

  日期：——

  Novel benzimidazolium bromides salts having (4-methoxyphenyl)ethyl, (phthalimide-2-yl)methyl, 4-nitro- benzyl, 2-phenylethyl, penthyl, or allyl groups were synthesized and their characterizations were conducted by $^1}$H and $^13}$C NMR and IR spectroscopic methods, and microanalysis. In vitro antitumor activities of the novel benzimidazole compounds (1-7) were determined by using ovarian (A2780) and prostate (PC-3) cancer cell lines. Antitumor properties of all compounds were determined by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. A time-dependent cell viability assay for the tested benzimidazole compounds was performed and the IC$_50}$ values of the compounds were calculated after treatment for 24 and 48 h. Our results indicate that the tested benzimidazole compounds show antitumor activity against A2780 and PC-3 cell lines (P $

  合成了具有(4-甲氧基苯基)乙基、(邻苯二甲酰亚胺-2-基)甲基、4-硝基苄基、2-苯基乙基、戊基或烯丙基基团的新型苯并咪唑溴化物盐，并通过 $^1}$H 和 $^13}$C NMR 和 IR 光谱法以及显微分析法对其进行了表征。利用卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC-3）细胞系测定了新型苯并咪唑化合物（1-7）的体外抗肿瘤活性。所有化合物的抗肿瘤特性均通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定法确定。结果表明，受试苯并咪唑化合物对 A2780 和 PC-3 细胞株具有抗肿瘤活性（P $_50}$）。
• Anti-quorum sensing activity in <i>Pseudomonas aeruginos</i>a PA01 of benzimidazolium salts: electronic, spectral and structural investigations as theoretical approach
  作者：Ebru Önem、Burak Tüzün、Senem Akkoç

  DOI：10.1080/07391102.2021.1890222

  日期：2022.10.13
• Synthesis, characterization and bioactivities of dative donor ligand N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their Ag(I)NHC coordination compounds
  作者：Ali Kazancı、Yetkin Gök、Rüya Kaya、Aydın Aktaş、Parham Taslimi、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114866

  日期：2021.1
• <i>N</i>-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd–NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök、İlhan Özer İlhan、Veysel Kayser

  DOI：10.3762/bjoc.12.9

  日期：——

  novel benzimidazolium salts (1-4) and their pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation (PEPPSI) themed palladium N-heterocyclic carbene complexes [PdCl2(NHC)(Py)] (5-8), where NHC = 1-(N-methylphthalimide)-3-alkylbenzimidazolin-2-ylidene and Py = 3-chloropyridine, were synthesized and characterized by means of (1)H and (13)C(1)H} NMR, UV-vis (for 5-8), ESI-FTICR-MS (for 2

  一系列新颖的苯并咪唑鎓盐（1-4）及其吡啶增强的以钯N-杂环卡宾络合物[PdCl2（NHC）（Py）]为主题的钯N-杂环卡宾络合物（5-8），其中NHC = 1- （N-甲基邻苯二甲酰亚胺）-3-烷基苯并咪唑啉-2-亚烷基和Py = 3-氯吡啶，并通过（1）H和（13）C （1）H} NMR，UV-vis（for 5 -8），ESI-FTICR-MS（适用于2、4、6-8）和FTIR光谱方法和元素分析。合成的化合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（对于1-8）和芳基化（对于5-8）反应中进行测试。作为催化剂，他们证明了形成不对称联芳基化合物的高效途径，即使它们以非常低的载量使用也是如此。例如，