N-[2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl]-2-pyrrolcarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl]-2-pyrrolcarboxamide
• 英文别名: N-[2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O
• 分子量: 388.513
• InChiKey: REOAJQGWLKPWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl]-2-pyrrolcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有末端杂芳基或环烷基酰胺片段的4-（二苯甲基）-1-哌嗪衍生物的合成和组胺H（1）-受体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了具有末端杂芳基或环烷基酰胺片段的新的4-（二苯甲基）-1-哌嗪衍生物，并对其抗组胺，抗胆碱能和抗过敏活性进行了评估。发现测试的化合物是中等至有效的体外（豚鼠回肠）组胺H（1）-受体拮抗剂。具有四个亚甲基链（1e-1h）的衍生物在体内（大鼠的毛细血管通透性）与西替利嗪一样有效。发现杂芳基衍生物1e和1h是最活跃的试剂。这些化合物显示仅弱体外（豚鼠回肠）毒蕈碱M（3）-受体拮抗剂活性。在阻止化合物48/80诱导的组胺从大鼠腹膜肥大细胞释放方面，化合物1e和1g的效力比酮替芬高约100倍。导数1e 1f和1h不会改变大鼠口服100 mg / kg时的自发运动活动。已选择化合物1e进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83975-4

文献信息

• Diphenylmethylpiperazine derivatives
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A. (FAES)

  公开号：EP0496691A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  New diphenylmethylpiperazine derivatives are described with the following formula: where A is a benzhydryl group, optionally substituted by a halogen atom, preferably chlorine; B is a carbonyl, acylamino, acylaminoalkyl or methylene group, and C is an aryl group, substituted or otherwise, a heteroaryl group, substituted or otherwise, an arylalkyl or heteroarylalkyl group, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. these compounds have a pharmacologic, namely antihistaminic and anti-allergic, activity.

  描述了具有以下公式的新二苯甲基哌嗪衍生物：其中A是苯亚苄基团，可选择由卤原子（最好是氯）取代；B是一个羰基，酰胺基，酰胺基烷基或亚甲基基团，C是芳基团，取代或其他，杂环芳基团，取代或其他，芳基烷基或杂环芳基烷基团，以及它们与药用可接受酸的盐。这些化合物具有药理学活性，即抗组胺和抗过敏活性。
• Synthesis and histamine H1-receptor antagonist activity of 4-(diphenylmethyl)-1-piperazine derivatives with a terminal heteroaryl or cycloalkyl amide fragment
  作者：A Orjales、JC Gil-Sánchez、L Alonso-Cires、L Labeaga、R Mosquera、A Berisa、M Ucelay、A Innerárity、R Corcóstegui

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83975-4

  日期：1996.1

  New 4-(diphenylmethyl)-1-piperazine derivatives with a terminal heteroaryl or cycloalkyl amide fragment were synthesized and evaluated for their antihistaminic, anticholinergic and antiallergic activities. Tested compounds were found to be moderate to potent in vitro (guinea-pig ileum) histamine H(1)-receptor antagonists. Derivatives with a four methylene chain (1e-1h) were as potent in vivo (capillary

  合成了具有末端杂芳基或环烷基酰胺片段的新的4-（二苯甲基）-1-哌嗪衍生物，并对其抗组胺，抗胆碱能和抗过敏活性进行了评估。发现测试的化合物是中等至有效的体外（豚鼠回肠）组胺H（1）-受体拮抗剂。具有四个亚甲基链（1e-1h）的衍生物在体内（大鼠的毛细血管通透性）与西替利嗪一样有效。发现杂芳基衍生物1e和1h是最活跃的试剂。这些化合物显示仅弱体外（豚鼠回肠）毒蕈碱M（3）-受体拮抗剂活性。在阻止化合物48/80诱导的组胺从大鼠腹膜肥大细胞释放方面，化合物1e和1g的效力比酮替芬高约100倍。导数1e 1f和1h不会改变大鼠口服100 mg / kg时的自发运动活动。已选择化合物1e进行进一步研究。