2-(4-chlorophenethyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-chloro-phenethyl)-phthalimide；N-(4-Chlor-phenaethyl)-phthalimid；2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: WBXUSDQHJRQUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-氯苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-S- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲的合成和评价：高亲和力和人类/大鼠物种选择性组胺H 3受体拮抗剂

  摘要：

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.052
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-chlorophenethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• One-Pot Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Imides: Synthesis of α-Trifluoromethylated Amine Derivatives
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo5002998

  日期：2014.5.2

  Tryptamine- and phenethylamine-derived imides were selectively monotrifluoromethylated using CF3TMS. Subsequent methanesulfonic acid mediated cyclization of the intermediate hemiaminals afforded the alpha-trifluoromethylated amine derivatives via the formation of trifluoromethylated acyliminium ions, in one pot. The strategy was applicable to the both inter- and intramolecular versions. Furthermore, the utility of the present method was demonstrated through the synthesis of trifluoromethylated analogues of harmicine and crispine A.
• DE614196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Synthesis and evaluation of N-alkyl-S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas: High affinity and human/rat species-selective histamine H3 receptor antagonists
  作者：Shinya Harusawa、Koichi Sawada、Takuji Magata、Hiroki Yoneyama、Lisa Araki、Yoshihide Usami、Kouta Hatano、Kouichi Yamamoto、Daisuke Yamamoto、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.052

  日期：2013.12

  in the search for novel nonimidazole histamine H3 receptor (H3R) antagonists. Among them, four N-alkyl S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas 18, 19, 22, and 23 were found to exhibit potent and selective H3R antagonistic activities against in vitro human H3R, but were inactive against in vitro human H4R. Furthermore, three alkyl homologs 18–20 showed inactivity for histamine release in in vivo rat

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。