1-(2-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)phenyl)ethyl)-4-benzylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(2-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)phenyl)ethyl)-4-benzylpiperazine
• 英文别名: 1-[2-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yloxymethyl)phenyl]ethyl]-4-benzylpiperazine；1-[2-[4-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)phenyl]ethyl]-4-benzylpiperazine
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: LWZLQIIBTHAMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-(2-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)phenyl)ethyl)-4-benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of Novel Arylpiperazine Derivatives on Human Prostate Cancer Cell Lines

  摘要：

  一系列新型苯并哌嗪衍生物被合成出来。通过CCK-8法评估了所有合成化合物对三种人前列腺癌细胞系（PC-3、LNCaP和DU145）的体外细胞毒活性。化合物9和15表现出对LNCaP细胞的强烈细胞毒活性（IC50<5μM），而化合物8（IC50=8.25μM）对DU145细胞具有最强大的活性。然而，这些化合物也对人前列腺正常上皮细胞RWPE-1表现出细胞毒性。根据实验数据，还讨论了这些苯并哌嗪衍生物的构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.3390/molecules190812048

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of Novel Arylpiperazine Derivatives on Human Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Hong Chen、Xue Liang、Fang Xu、Bingbing Xu、Xuelan He、Biyun Huang、Mu Yuan

  DOI：10.3390/molecules190812048

  日期：——

  A series of novel arylpiperazine derivatives was synthesized. The in vitro cytotoxic activities of all synthesized compounds against three human prostate cancer cell lines (PC-3, LNCaP, and DU145) were evaluated by a CCK-8 assay. Compounds 9 and 15 exhibited strong cytotoxic activities against LNCaP cells (IC50 < 5 μM), and compound 8 (IC50 = 8.25 μM) possessed the most potent activity against DU145 cells. However, these compounds also exhibited cytotoxicity towards human epithelial prostate normal cells RWPE-1. The structure–activity relationship (SAR) of these arylpiperazine derivatives was also discussed based on the obtained experimental data.

  一系列新型苯并哌嗪衍生物被合成出来。通过CCK-8法评估了所有合成化合物对三种人前列腺癌细胞系（PC-3、LNCaP和DU145）的体外细胞毒活性。化合物9和15表现出对LNCaP细胞的强烈细胞毒活性（IC50<5μM），而化合物8（IC50=8.25μM）对DU145细胞具有最强大的活性。然而，这些化合物也对人前列腺正常上皮细胞RWPE-1表现出细胞毒性。根据实验数据，还讨论了这些苯并哌嗪衍生物的构效关系（SAR）。