5-[4-(3-thienyl)phenyl]methylene-2,4-imidazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[4-(3-thienyl)phenyl]methylene-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5-[(4-thiophen-3-ylphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: NTAHYMVZHIXAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(3-thienyl)phenyl]methylene-2,4-imidazolidinedione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以13%的产率得到2-hydroxy-3-[4-(3-thienyl)phenyl]-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  评估丙酮酸羧化酶抑制剂α-羟基肉桂酸。

  摘要：

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.027
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[4-(3-thienyl)phenyl]methylene-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  评估丙酮酸羧化酶抑制剂α-羟基肉桂酸。

  摘要：

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.027

文献信息

• Evaluation of α-hydroxycinnamic acids as pyruvate carboxylase inhibitors
  作者：Daniel J. Burkett、Brittney N. Wyatt、Mallory Mews、Anson Bautista、Ryan Engel、Chris Dockendorff、William A. Donaldson、Martin St. Maurice

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.027

  日期：2019.9

  5 μM respectively. Compound 8v is a competitive inhibitor with respect to pyruvate (Ki = 0.74 μM) and a mixed-type inhibitor with respect to ATP, indicating that it targets the unique carboxyltransferase (CT) domain of PC. Furthermore, compound 8v does not significantly inhibit human carbonic anhydrase II, matrix metalloproteinase-2, malate dehydrogenase or lactate dehydrogenase.

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。