2-((3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl)sulfanyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl)sulfanyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[3-(4-Benzylpiperazin-1-yl)propylsulfanyl]-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-[3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propylsulfanyl]-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₅S
• 分子量: 484.536
• InChiKey: DFJYTBUGXQCOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl)sulfanyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-((3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl)sulfanyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的研制

  摘要：

  在这项工作中，制备了3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的四个系列的含叔胺的衍生物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌作用。我们发现所研究的化合物显示出亲脂性依赖性的抗分枝杆菌活性。在所有系列中，亲脂性最高的N-苄基哌嗪衍生物对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（H 37 Rv）的体外抗分枝杆菌活性最高，与一线药物异烟肼和利福平相当。这些氮中存在两种叔胺-苄基哌嗪衍生物使我们能够制备水溶性二盐酸盐，克服了先前描述的3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑先导化合物的严重缺陷。在这项工作中描述的水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药是进一步进行体外和体内药代动力学和药效学研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.010
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 2-(3-bromopropylsulfanyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到2-((3-(4-benzylpiperazin-1-yl)propyl)sulfanyl)-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的研制

  摘要：

  在这项工作中，制备了3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的四个系列的含叔胺的衍生物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌作用。我们发现所研究的化合物显示出亲脂性依赖性的抗分枝杆菌活性。在所有系列中，亲脂性最高的N-苄基哌嗪衍生物对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（H 37 Rv）的体外抗分枝杆菌活性最高，与一线药物异烟肼和利福平相当。这些氮中存在两种叔胺-苄基哌嗪衍生物使我们能够制备水溶性二盐酸盐，克服了先前描述的3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑先导化合物的严重缺陷。在这项工作中描述的水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药是进一步进行体外和体内药代动力学和药效学研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.010

文献信息

• Development of water-soluble 3,5-dinitrophenyl tetrazole and oxadiazole antitubercular agents
  作者：Jaroslav Roh、Galina Karabanovich、Hana Vlčková、Alejandro Carazo、Jan Němeček、Pavel Sychra、Lenka Valášková、Oto Pavliš、Jiřina Stolaříková、Věra Klimešová、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.010

  日期：2017.10

  isoniazid and rifampicin. The presence of two tertiary amines in these N-benzylpiperazine derivatives enabled us to prepare water-soluble dihydrochloride salts, overcoming the serious drawback of previously described 3,5-dinitrophenyl tetrazole and oxadiazole lead compounds. The water-soluble 3,5-dinitrophenyl tetrazole and oxadiazole antitubercular agents described in this work are good candidates for further

  在这项工作中，制备了3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的四个系列的含叔胺的衍生物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌作用。我们发现所研究的化合物显示出亲脂性依赖性的抗分枝杆菌活性。在所有系列中，亲脂性最高的N-苄基哌嗪衍生物对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（H 37 Rv）的体外抗分枝杆菌活性最高，与一线药物异烟肼和利福平相当。这些氮中存在两种叔胺-苄基哌嗪衍生物使我们能够制备水溶性二盐酸盐，克服了先前描述的3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑先导化合物的严重缺陷。在这项工作中描述的水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药是进一步进行体外和体内药代动力学和药效学研究的良好候选者。