3-methyl-N-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-sulfonamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(3-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-sulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂S
• mdl: MFCD19104902
• 分子量: 302.357
• InChiKey: CQGJAYFDCBUUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯 、 3-methyl-N-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-sulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 5-{[3-methyl-N-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-sulfonamido]methyl}furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶磺酰胺作为潜在的抗疟药：硅片研究、合成和体外评价

  摘要：

  为了开发新的和有效的抗疟疾药物，我们设计了虚拟库，其中包含带有磺胺片段的新型 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶的三个随机点。使用 falcipain-2 作为目标酶，通过虚拟筛选和分子对接方法对 1561 种化合物的库进行了研究。合成了 25 个选定的命中并评估了它们在体外针对恶性疟原虫的抗疟活性。3-乙基-N-(3-氟苄基)-N-(4-甲氧基苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-6-磺酰胺和2-(3-氯苄基)-8 -(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 显示出良好的体外抗疟活性，抑制浓度 IC50 分别为 2.24 和 4.98 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules25194485
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-5-磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methyl-N-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶磺酰胺作为潜在的抗疟药：硅片研究、合成和体外评价

  摘要：

  为了开发新的和有效的抗疟疾药物，我们设计了虚拟库，其中包含带有磺胺片段的新型 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 吡啶的三个随机点。使用 falcipain-2 作为目标酶，通过虚拟筛选和分子对接方法对 1561 种化合物的库进行了研究。合成了 25 个选定的命中并评估了它们在体外针对恶性疟原虫的抗疟活性。3-乙基-N-(3-氟苄基)-N-(4-甲氧基苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-6-磺酰胺和2-(3-氯苄基)-8 -(piperidin-1-ylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 显示出良好的体外抗疟活性，抑制浓度 IC50 分别为 2.24 和 4.98 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules25194485