S-nitroso-L-cysteine ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-nitroso-L-cysteine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-nitrososulfanylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃S*ClH
• 分子量: 214.673
• InChiKey: RAAQCRVNSVCUSN-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 亚硝酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-nitroso-L-cysteine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胞内亚硝化剂S-亚硝基-L-半胱氨酸乙酯的制备及性质。

  摘要：

  在此报告中，提出了制备S-亚硝基-L-半胱氨酸乙酯盐酸盐（SNCEE.HCl; 2）的方案。2的合成已成为目标，因为广泛用于含硫醇蛋白质的反S-亚硝化的S-亚硝基L-半胱氨酸（SNC; 2b）穿过细胞膜的能力有限。亚硝基硫醇2是通过将L-半胱氨酸乙酯（CEE.HCl; 1a）的盐酸盐与亚硝酸乙酯直接S-亚硝化制备的。2在晶体形式中相对稳定，并且在用金属离子螯合剂处理的水溶液中被中和至SNCEE（2a）时。然而，痕量金属离子触发了2a分解为一氧化氮和一个以S为中心的自由基，这可通过ESR光谱仪检测到。与2b相反，2a是人类嗜中性粒细胞吸收的亲脂性化合物。后者的过程与抑制NADPH氧化酶相关的超氧阴离子自由基的产生平行，大概是通过细胞内反硝化反应。在2a处观察到S-亚硝基硫醇的细胞内积累，但在2b处未观察到。预期当研究反式-S-亚硝化的细胞内反应时，使用2a将是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm000463f