(1S,3R)-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butane-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,3R)-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2R,4S)-4-(4-phenylsulfanyloxan-4-yl)butane-1,2,4-triol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: XIYDWDGJQVYOJL-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (1S,3R)-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butane-1,3,4-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Amberlyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(3R,5R)-3-acetoxy-5-phenylsulfanyl-1,9-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations

  摘要：

  对映体富集的三醇用原乙酸三甲酯和甲苯对磺酸吡啶鎓处理，得到未重排的THF和重排的THP的混合物；用甲苯-对-磺酸处理产物混合物使混合物与THP平衡。

  DOI：

  10.1039/b208557g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,3S)-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butane-1,3,4-triol 、 (1S,3R)-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control

  摘要：

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b208556a

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208556a

  日期：2002.11.26

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene-p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。
• Asymmetric synthesis of tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208557g

  日期：2002.11.26

  Enantiomerically enriched triols were treated with trimethyl orthoacetate and pyridinium toluene-p-sulfonate to give a mixture of unrearranged THF and rearranged THP; treatment of the product mixture with toluene-p-sulfonic acid equilibrated the mixture to the THP.

  对映体富集的三醇用原乙酸三甲酯和甲苯对磺酸吡啶鎓处理，得到未重排的THF和重排的THP的混合物；用甲苯-对-磺酸处理产物混合物使混合物与THP平衡。