ethyl 4-phenylbutanimidate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenylbutanimidate hydrochloride
• 英文别名: (1-ethoxy-4-phenylbutylidene)azanium;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₇NO*ClH
• 分子量: 227.734
• InChiKey: CIKCLSWYDIPNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbutanimidate hydrochloride 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-ethoxy-4-iodo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的远程γ-C（sp 3）–H烷基酰亚胺的官能化：4-碘-3,4-二氢吡咯衍生物的合成

  摘要：

  报道了一种对功能化的二氢吡咯衍生物的有效且环境友好的合成方法。通过从原位生成的亚氨酸根N-自由基通过1,5-氢原子转移，烷基亚氨酸盐的化学选择性分子内N-C键形成进行了开发。这种设计策略的主要优点在于原料的选择，温和的反应条件，高的化学和非对映选择性，清洁的能源以及良好的官能团耐受性。此外，4-碘二氢吡咯可以容易地转化成多种有用的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02022
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-phenylbutanimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过关键的 Neber 重排合成 [1-13C] 和 [1-15N] 标记的 DL-高苯丙氨酸

  摘要：

  描述了一种涉及关键 Neber 重排的合成路线，用于制备 [1-13C] 和 [1-15N] DL-高苯丙氨酸（2-氨基-4-苯基丁酸），使用适当标记的氰化钠作为其来源同位素标签。这些化合物已制备用于研究甘蓝型油菜中苯乙基硫代葡萄糖苷的生物合成。3-苯基丙醛肟是由高苯丙氨酸形成的初始生物合成产物，也以 15N 标记形式制备。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<29::aid-jlcr50>3.0.co;2-e

文献信息

• Exploring the 2- and 5-positions of the pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amino scaffold to target human A1 and A2A adenosine receptors
  作者：Lucia Squarcialupi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Marco Betti、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Rosaria Volpini、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.048

  日期：2016.6

  receptors (cAMP assays). Its 2-(2-hydroxybenzyl) analog 26 also showed a high affinity for the hA2A AR (Ki=5.26nM) and was 22-fold selective versus the hA1 subtype. Molecular docking investigations performed at the hA2A AR crystal structure and at a homology model of the hA1 AR allowed us to represent the hypothetical binding mode of our derivatives and to rationalize the observed SARs.

  合成了一系列新的7-氨基吡唑并[4,3-d]嘧啶衍生物（1-31），以评估2位和5位的一些结构修饰，旨在改变对人（h）A2A腺苷受体（ AR）或hA2A和hA1 ARs。活性最高的化合物是那些在位置5处带有2-呋喃基或5-甲基呋喃-2-基的化合物，在位置2处带有苄基或取代的苄基，其中一些衍生物（22-31）具有纳摩尔浓度对hA2A AR的亲和力（Ki = 3.62-57nM），对hA1 AR的亲和力略低，因此显示出相对于hA1选择性而言，hA2A的程度不同（3-22倍）。尤其是，2-（2-甲氧基苄基）-5-（5-甲基呋喃-2-基）衍生物25具有最高的hA2A和hA1 AR亲和力（Ki = 3.62nM和18nM，并在这两个受体上均表现出强大的拮抗作用（cAMP分析）。它的2-（2-羟基苄基）类似物26对hA2A AR也有很高的亲和力（Ki = 5.26nM），相对于hA1亚型具有22倍的选择性。在hA2A
• 7-Amino-2-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives: Structural investigations at the 5-position to target human A1 and A2A adenosine receptors. Molecular modeling and pharmacological studies
  作者：Lucia Squarcialupi、Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Marco Betti、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Nicola Porta、Antonella Ciancetta、Stefano Moro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.060

  日期：2014.9

  In previous research, several 7-amino-2-arylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine derivatives were identified as highly potent and selective antagonists at the human A3 adenosine receptor. Structure-activity relationship studies highlighted that affinity and selectivity depended on the nature of the substituents at the 5- and 7-positions of the pyrazolo[4,3-d]pyrimidine scaffold. In particular, small lipophilic residues at the 5-position and a free amino group at position 7 afforded compounds able to bind all four human (h) adenosine receptors. Hence, to shift affinity toward the hA1 and/or hA(2A) subtypes, alkyl and arylalkyl chains of different length were appended at position 5 of the 2-phenylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine. Among the new compounds, a dual hA1/hA(2A) receptor antagonist was identified, namely the 5-(3-phenylpropyl) derivative 25, which shows high affinity both at human A1 (K(i) = 5.31 nM) and A(2A) (K(i) = 55 nM) receptors. We also obtained some potent and selective antagonists for the A1 receptor, such as the 5-(3-arylpropyl)-substituted compounds 26-31, whose affinities fall in the low nanomolar range (K(i) = 0.15-18 nM). Through an in silico receptor-driven approach, the obtained binding data were rationalized and the molecular bases of the hA1 and hA(2A) AR affinity and selectivity of derivatives 25-31 are explained.