(E)-1-methyl-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: UQCCIJNRLZAICQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐-砜重排对未活化的烯丙醇进行磺化

  摘要：

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03709

文献信息

• Oxidative Mizoroki-Heck-Type Reaction of Arylsulfonyl Hydrazides for a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes
  作者：Fu-Lai Yang、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201103671

  日期：2012.2.6

  hydrazides have been identified as synthetically useful aryl sources for the Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Mizoroki–Heck‐type reaction under molecular oxygen to provide a convenient access to polysubstituted alkenes in a highly regio‐ and stereoselective manner (see scheme). The reaction well tolerates various functional groups such as alkoxy, halo, alcohol, carboxylic acid, ester, amide, sulfonamide, and

  一个有用的来源：芳基磺酰肼已被确定为在分子氧下用于Pd（OAc）2催化的氧化Mizoroki-Heck型反应的合成有用的芳基来源，以高度区域和立体选择性的方式方便地获得多取代的烯烃（参见方案）。该反应良好地耐受各种官能团，例如烷氧基，卤素，醇，羧酸，酯，酰胺，磺酰胺和砜。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Palladium−Triethylborane-Triggered Direct and Regioselective Conversion of Allylic Alcohols to Allyl Phenyl Sulfones
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vannada Jagadeshwar、Birudaraju Saritha、Cheryala Narsihmulu

  DOI：10.1021/jo0505728

  日期：2005.8.1

  A combination of Pd(OAc)2 (5 mol %), PPh3 (10 mol %), and Et3B (200 mol %) promotes the formation of allyl phenyl sulfones from the allylic alcohols directly with excellent yields under mild conditions. The activation of an alcohol group is not necessary which is achieved in situ. The conjugated dienols also were equally effective for the said transformation.

  Pd（OAc）2（5 mol％），PPh 3（10 mol％）和Et 3 B（200 mol％）的组合可在温和条件下直接以极好的收率促进烯丙基醇形成烯丙基苯基砜。不需要原位实现的醇基的活化。共轭二烯醇对于所述转化也同样有效。
• A base-controlled regioselective synthesis of allyl and vinyl phenyl sulfones
  作者：Dibyendu Dana、Anibal R. Davalos、Gopal Subramaniam、Nisar Afzal、William H. Hersh、Sanjai Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.056

  日期：2013.5

  2-arylacetaldehydes in the presence of a catalytic excess of sodium hydride (1.1 equiv) yields allyl phenyl sulfones in excellent yield under mild reaction conditions. In contrast, when less than 1 equiv of sodium hydride (0.90 equiv) is used, the corresponding vinyl phenyl sulfones are obtained exclusively. The vinyl phenyl sulfones can be completely converted to allyl phenyl sulfones with only 0.2 equiv

  在催化过量的氢化钠（1.1当量）存在下，苯磺酰基甲基膦酸二乙酯与2-芳基乙醛的反应在温和的反应条件下以优异的收率得到烯丙基苯砜。相反，当使用少于1当量的氢化钠（0.90当量）时，仅获得相应的乙烯基苯基砜。仅用0.2当量的NaH就可以将乙烯基苯基砜完全转化为烯丙基苯基砜，这表明参与上述转化的第二种氢化物是催化性的。在这些反应中观察到的区域选择性控制提供了一种从相同的原料一步合成新型乙烯基和烯丙基苯基砜的通用方法。但是，该反应的区域选择性和立体选择性 当2-烷基乙醛与苯基磺酰基甲基膦酸二乙酯在相同的反应条件下反应时，它们的官能度不能保持。我们的结果表明，对于观察到的区域和立体选择性，需要由2-芳基乙醛反应形成的烯丙基砜中双键的扩展共轭。
• Sulfination of Unactivated Allylic Alcohols via Sulfinate–Sulfone Rearrangement
  作者：Yan Wang、Guangming Wu、Kaiyu Yan、Jiaheng Qin、Rui Liu、Nannan Rong、Yongming Tang、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03709

  日期：2023.12.15

  cross-coupling of unactivated allylic alcohols with sulfinic acids was achieved under catalyst-free conditions. This reaction proceeded via allyl sulfination and concomitant allyl sulfinate–sulfone rearrangement. Various allylic sulfones could be obtained in good to excellent yields with water as the only byproduct. This study expands the synthetic toolbox for constructing allylic sulfone molecules.

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。