2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)thiazole
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)disulfanyl]-1,3-thiazole；2-[(4-chlorophenyl)disulfanyl]-1,3-thiazole
• 化学式: C₉H₆ClNS₃
• 分子量: 259.804
• InChiKey: VWPWGCSEEUQWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  受大蒜素启发的杂环二硫化物作为新型抗菌剂

  摘要：

  本工作基于大蒜素二硫键官能团的多种生物活性，设计合成了一系列含有吡啶、嘧啶、噻吩、噻唑、苯并噻唑和喹啉的二硫键衍生物。确定了目标化合物的抗菌活性，并讨论了构效关系。其中，化合物S8对Monilinia fructicola ( M. fructicola )的体外抗真菌活性最强，EC 50值为5.92 μg/mL。此外，体内生物测定显示化合物S8在200 μg/mL的浓度下表现出与阳性药物甲基托布津相当的疗效和更高的保护作用。初步机制实验表明，复方S8能够以时间和浓度依赖性方式抑制果蝇菌丝的生长，复方S8可以诱导菌丝收缩，破坏质膜的完整性，引起细胞内容物的损坏和泄漏。不仅如此，化合物S5还对米黄单胞菌（X. oryzae ）表现出优异的抗菌作用，MIC 90值为1.56 μg/mL，优于阳性对照噻二唑铜。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03765

文献信息

• Identification of the New Covalent Allosteric Binding Site of Fructose-1,6-bisphosphatase with Disulfiram Derivatives toward Glucose Reduction
  作者：Yunyuan Huang、Yixiang Xu、Rongrong Song、Shuaishuai Ni、Jiaqi Liu、Yanhong Xu、Yanliang Ren、Li Rao、Yingjie Wang、Lin Wei、Lingling Feng、Chen Su、Chao Peng、Jian Li、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00699

  日期：2020.6.11

  and its derivatives can potently inhibit FBPase by covalently binding to a new C128 allosteric site distinct from the original C128 site in APO FBPase. Further identification of the allosteric inhibition mechanism reveals that the covalent binding of a fragment of 214 will result in the movement of C128 and the dissociation of helix H4 (123–128), which in turn allows S123 to more easily form new hydrogen

  果糖1,6-二磷酸酶（FBPase）作为与癌症和2型糖尿病相关的靶标已引起广泛关注。在本文中，我们发现双硫仑及其衍生物可以通过共价结合至不同于APO FBPase中原始C128位点的新C128变构位点来有效抑制FBPase。对变构抑制机制的进一步鉴定表明，214片段的共价结合将导致C128的运动和螺旋H4（123–128）的解离，这又使S123更容易与K71形成新的氢键螺旋H3（69-72）中的D74和D74，从而抑制FBPase活性。值得注意的是，双硫仑和212都可能适度降低体内血糖输出。因此，我们目前的发现不仅确定了FBPase的新的共价变构位点，而且还建立了结构基础，并为设计用于降低葡萄糖的共价变构药物提供了有希望的方法。
• Discovery of unsymmetrical aromatic disulfides as novel inhibitors of SARS-CoV main protease: Chemical synthesis, biological evaluation, molecular docking and 3D-QSAR study
  作者：Li Wang、Bo-Bo Bao、Guo-Qing Song、Cheng Chen、Xu-Meng Zhang、Wei Lu、Zefang Wang、Yan Cai、Shuang Li、Sheng Fu、Fu-Hang Song、Haitao Yang、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.045

  日期：2017.9

  outbreak of severe acute respiratory syndrome (SARS) in 2003 had caused a high rate of mortality. Main protease (Mpro) of SARS-associated coronavirus (SARS-CoV) is an important target to discover pharmaceutical compounds for the therapy of this life-threatening disease. During the course of screening new anti-SARS agents, we have identified that a series of unsymmetrical aromatic disulfides inhibited SARS-CoV

  2003年，世界范围内的严重急性呼吸道综合症（SARS）爆发导致了很高的死亡率。SARS相关冠状病毒（SARS-CoV）的主要蛋白酶（M pro）是发现用于治疗这种威胁生命的疾病的药物的重要靶标。在筛选新的抗SARS药物的过程中，我们发现一系列不对称的芳香族二硫化物首次显着抑制了SARS-CoV M pro。本文中，化学合成了40种新型不对称芳族二硫化物，并在体外评估了它们对SARS-CoV M pro的生物学活性。这些新型化合物显示出优异的IC 50数据范围为0.516–5.954μM。初步研究表明，这些二硫化物是可逆的和竞争性抑制剂。通过分子对接模拟生成了可能的结合模式，并构建了一个比较场分析（CoMFA）模型来理解结构-活性关系。因此，本研究为设计和鉴定具有全新化学结构的抗SARS药物提供了有意义的指导。
• 一种二硫键类化合物及其制备方法和在抗菌方面的应用
  申请人：广西田园生化股份有限公司

  公开号：CN114773261A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明涉及药物化学领域，公开了一种二硫键类化合物及其制备方法和在抗菌方面的应用。该化合物对油菜菌核病菌、立枯丝核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病、辣椒疫霉病菌、黄曲霉、扩展青霉、核果褐腐病、匍枝根霉病、水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌、马铃薯黑胫病菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、蜡样芽孢杆菌、单核增生李斯特菌、肠炎沙门氏菌表现出潜在的抑制活性，且部分化合物具有较高的抑制活性。本发明的二硫键类化合物制备简单，原料廉价易得，可开发为绿色、无污染、可持续发展的新型抑菌剂。
• Allicin-Inspired Heterocyclic Disulfides as Novel Antimicrobial Agents
  作者：Jing-Ru Wang、Yong-Mei Hu、Han Zhou、An-Ping Li、Shao-Yong Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Jun-Xia An、Zhi-Jun Zhang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03765

  日期：2022.9.21

  In this work, a series of derivatives with disulfide bonds containing pyridine, pyrimidine, thiophene, thiazole, benzothiazole, and quinoline were designed and synthesized based on the various biological activities of allicin disulfide bond functional groups. The antimicrobial activities of the target compounds were determined, and the structure–activity relationships were discussed. Among them, compound

  本工作基于大蒜素二硫键官能团的多种生物活性，设计合成了一系列含有吡啶、嘧啶、噻吩、噻唑、苯并噻唑和喹啉的二硫键衍生物。确定了目标化合物的抗菌活性，并讨论了构效关系。其中，化合物S8对Monilinia fructicola ( M. fructicola )的体外抗真菌活性最强，EC 50值为5.92 μg/mL。此外，体内生物测定显示化合物S8在200 μg/mL的浓度下表现出与阳性药物甲基托布津相当的疗效和更高的保护作用。初步机制实验表明，复方S8能够以时间和浓度依赖性方式抑制果蝇菌丝的生长，复方S8可以诱导菌丝收缩，破坏质膜的完整性，引起细胞内容物的损坏和泄漏。不仅如此，化合物S5还对米黄单胞菌（X. oryzae ）表现出优异的抗菌作用，MIC 90值为1.56 μg/mL，优于阳性对照噻二唑铜。