2-(2-pyridyl)thiothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)thiothiazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylthio)thiazole；2-Pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: FVBVZXCORWDPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-巯基噻唑 以52%的产率得到2-(2-pyridyl)thiothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antithyroid Activity of Pyridine, Pyrimidine and Pyrazine Derivatives of Thiazole-2-thiol and 2-Thiazoline-2-thiol.

  摘要：

  通过将吡啶、嘧啶或吡嗪的各种衍生物与噻唑-2-硫醇或其部分氢化衍生物 2-噻唑啉-2-硫醇连接，合成了一系列化合物。体外研究了这些化合物与分子碘和乳过氧化物酶的反应。还在大鼠体内检测了它们的抗甲状腺活性。测定了 T4 和 TSH 水平，并对甲状腺进行了组织学检查。在所测试的化合物中，2-（3-羟基-2-吡啶基）-2-噻唑啉的抗甲状腺活性最高（Kc=14931-mol-1，IC500.65×10-4M，甲状腺活性 +++）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1258

文献信息

• 10.1021/acs.joc.3c02852
  作者：Talukdar, Vishal、Mondal, Krishanu、Halder, Pallabi、Das, Parthasarathi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02852

  日期：——

  well-defined copper(II)-7-azaindole-N-oxide-based catalyst [Cu2II(7-AINO)4] (abbreviated as Cu(II)-7-AINO) has been demonstrated as an efficient catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. This easily prepared and cost-effective catalyst facilitates the arylation and heteroarylation of diverse N-, S-, and O-nucleophiles, including azoles, aminoazoles, (hetero)arylthiols, and phenols. Notably

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。
• Lagorce JeanFrancois, Comby Francis, Rousseau Annick, Buxeraud Jacques, R+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 7, S 1258-1260
  作者：Lagorce JeanFrancois, Comby Francis, Rousseau Annick, Buxeraud Jacques, R+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIAZOLE AND THIADIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOCYTOPENIA<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE, LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA THROMBOCYTOPENIE
  申请人：——

  公开号：WO1996030370A2

  公开（公告）日：1996-10-03

  [EN] A compound of formula (I) wherein R<1> is hydrogen, etc., R<2> is N- or S-containing unsaturated heterocyclic group, each of which may have suitable substituent(s), X is CH or N and A is (II) or (III) (wherein m is an integer of 0, 1 or 2) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.
  [FR] Composé de formule (I) dans laquelle R<1> représente hydrogène, etc., R<2> représente un groupe hétérocyclique non saturé contenant N ou S, chacun pouvant posséder un ou plusieurs substituants appropriés, X représente CH ou N et A représente (II) ou (III) (m étant un entier tel que 0, 1 ou 2), et sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, utile en tant que médicament.
• Synthesis and Antithyroid Activity of Pyridine, Pyrimidine and Pyrazine Derivatives of Thiazole-2-thiol and 2-Thiazoline-2-thiol.
  作者：Jean-Francois LAGORCE、Francis COMBY、Annick ROUSSEAU、Jacques BUXERAUD、Claude RABY

  DOI：10.1248/cpb.41.1258

  日期：——

  A series of compounds was synthesized by linking various derivatives of pyridine, pyrimidine or pyrazine to thiazole-2-thiol or to its partially hydrogenated derivative 2-thiazoline-2-thiol. The reactions of the compounds with molecular iodine and lactoperoxidase were examined in vitro. Their antithyroid activity was also examined in vivo in the rat. T4 and TSH levels were determined, and the thyroid gland was examined histologically. 2-(3-Hydroxy-2-pyridyl)-2-thiothiazoline had the highest antithyroid activity of the compounds tested (Kc=14931·mol-1, IC500.65×10-4M, activity of thryoid gland +++).

  通过将吡啶、嘧啶或吡嗪的各种衍生物与噻唑-2-硫醇或其部分氢化衍生物 2-噻唑啉-2-硫醇连接，合成了一系列化合物。体外研究了这些化合物与分子碘和乳过氧化物酶的反应。还在大鼠体内检测了它们的抗甲状腺活性。测定了 T4 和 TSH 水平，并对甲状腺进行了组织学检查。在所测试的化合物中，2-（3-羟基-2-吡啶基）-2-噻唑啉的抗甲状腺活性最高（Kc=14931-mol-1，IC500.65×10-4M，甲状腺活性 +++）。