2-(2-pyridyl)thiothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)thiothiazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylthio)thiazole；2-Pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: FVBVZXCORWDPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-巯基噻唑 以52%的产率得到2-(2-pyridyl)thiothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antithyroid Activity of Pyridine, Pyrimidine and Pyrazine Derivatives of Thiazole-2-thiol and 2-Thiazoline-2-thiol.

  摘要：

  通过将吡啶、嘧啶或吡嗪的各种衍生物与噻唑-2-硫醇或其部分氢化衍生物 2-噻唑啉-2-硫醇连接，合成了一系列化合物。体外研究了这些化合物与分子碘和乳过氧化物酶的反应。还在大鼠体内检测了它们的抗甲状腺活性。测定了 T4 和 TSH 水平，并对甲状腺进行了组织学检查。在所测试的化合物中，2-（3-羟基-2-吡啶基）-2-噻唑啉的抗甲状腺活性最高（Kc=14931-mol-1，IC500.65×10-4M，甲状腺活性 +++）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1258

文献信息

• Ullmann-Type N-, S-, and O-Arylation Using a Well-Defined 7-Azaindole-N-oxide (7-AINO)-Based Copper(II) Catalyst: Scope and Application to Drug Synthesis
  作者：Vishal Talukdar、Krishanu Mondal、Pallabi Halder、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02852

  日期：2024.6.7

  well-defined copper(II)-7-azaindole-N-oxide-based catalyst [Cu2II(7-AINO)4] (abbreviated as Cu(II)-7-AINO) has been demonstrated as an efficient catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. This easily prepared and cost-effective catalyst facilitates the arylation and heteroarylation of diverse N-, S-, and O-nucleophiles, including azoles, aminoazoles, (hetero)arylthiols, and phenols. Notably

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。
• Lagorce JeanFrancois, Comby Francis, Rousseau Annick, Buxeraud Jacques, R+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 7, S 1258-1260
  作者：Lagorce JeanFrancois, Comby Francis, Rousseau Annick, Buxeraud Jacques, R+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIAZOLE AND THIADIAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOCYTOPENIA<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE, LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA THROMBOCYTOPENIE
  申请人：——

  公开号：WO1996030370A2

  公开（公告）日：1996-10-03

  [EN] A compound of formula (I) wherein R<1> is hydrogen, etc., R<2> is N- or S-containing unsaturated heterocyclic group, each of which may have suitable substituent(s), X is CH or N and A is (II) or (III) (wherein m is an integer of 0, 1 or 2) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.
  [FR] Composé de formule (I) dans laquelle R<1> représente hydrogène, etc., R<2> représente un groupe hétérocyclique non saturé contenant N ou S, chacun pouvant posséder un ou plusieurs substituants appropriés, X représente CH ou N et A représente (II) ou (III) (m étant un entier tel que 0, 1 ou 2), et sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, utile en tant que médicament.