9b-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9b-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one
• 英文别名: 9b-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethyl-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: KXXLKQNKTYYCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 、 一氧化碳 、 特戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 以83%的产率得到9b-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  邻恶唑啉基苯基锂与一氧化碳的反应。通过芳酰基锂中间体进行羰基化环化

  摘要：

  在邻位含有恶唑啉基的苯基锂羰基化，然后用水淬灭，得到三环化合物3,3-二甲基-2,3-二氢恶唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一种，产率91％。该反应通过芳酰基锂物质的分子内环化进行，得到三环二烯酸酯。用亲电子试剂，例如卤代烷，醛，酮和环氧化物处理三环二烯酸酯，得到的取代恶唑[2,3-a]异吲哚满酮的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo000977m

文献信息

• Reaction of <i>o</i>-Oxazolinylphenyllithium with Carbon Monoxide. Carbonylative Cyclization via an Aroyllithium Intermediate
  作者：Keiji Iwamoto、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo000977m

  日期：2000.11.1

  compound, 3,3-dimethyl-2,3-dihydrooxazolo[2, 3-a]isoindol-5(9bH)-one, in 91% yield. This reaction proceeded via an intramolecular cyclization of the aroyllithium species, to give the tricyclic dienolate. Treatment of the tricyclic dienolate with electrophiles, such as alkyl halides, aldehydes, ketones, and epoxides gave the substituted oxazolo[2,3-a]isoindolinones in good yield.

  在邻位含有恶唑啉基的苯基锂羰基化，然后用水淬灭，得到三环化合物3,3-二甲基-2,3-二氢恶唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一种，产率91％。该反应通过芳酰基锂物质的分子内环化进行，得到三环二烯酸酯。用亲电子试剂，例如卤代烷，醛，酮和环氧化物处理三环二烯酸酯，得到的取代恶唑[2,3-a]异吲哚满酮的收率很高。