7-(Diethylamino)-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(Diethylamino)-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O₂
• 分子量: 401.528
• InChiKey: XPKDBFZWFRWOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-(Diethylamino)-3-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-（二乙氨基）香豆素-半花青杂化物的化学传感机制：过氧化氢的比例荧光探针

  摘要：

  含有 7-(二乙氨基)香豆素 (ACou) 供体的半花青杂化物通过乙烯基键 (ACou-Ind) 连接到阳离子茚 (Ind) 受体上，代表了用于检测亲核分析物（例如氰化物和活性硫）的经典比率荧光探针物种（RSS），通过破坏染料结合的加成反应关闭红色内部电荷转移（ICT）荧光并打开蓝色香豆素发射。文献中建议的 ACou-Ind 检测 RSS 的化学传感机制现已修订。我们的研究表明，硫醇盐通过共轭加成与 ACou-Ind 反应，提供由于富电子烯胺中间体的光诱导电子转移猝灭而缺乏香豆素荧光的 C4-SR 加合物。因此，ACou-Ind 在添加 RSS 时通过红色 ICT 荧光的损失用作关闭探针。文献还表明，由于 ROS 介导的细胞变化，在存在活性氧 (ROS) 的情况下，硫醇盐加合物的蓝色香豆素发射增强。我们的研究预测，这种情况不太可能发生，硫醇盐加合物在 H 存在下会发生氧化解共轭。2 O 2

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c01852

文献信息

• 페록시나이트라이트를 선택적으로 검출하기 위한 쿠머린 헤미시안 구조 기반의 화합물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR101609845B1

  公开（公告）日：2016-04-08

  본 발명은 페록시나이트라이트를 선택적으로 검출하기 위한 쿠머린 헤미시안 구조 기반의 화합물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 쿠머린 헤미시안 구조 기반의 화합물은 세포 내 환경에서도 그 구조가 유지되며, 외인성 또는 내인성 페록시나이트라이트와 선택적으로 반응하여 형광 또는 흡광 스펙트럼이 변화하므로, 세포 내에서 페록시나이트라이트를 검출하는 용도로 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种基于库铵蒽醌结构的化合物，用于选择性检测过氧化物酶。根据本发明，基于库铵蒽醌结构的化合物在细胞内环境中保持其结构，并且可以选择性地与外源性或内源性过氧化物酶反应，导致荧光或吸收光谱发生变化，因此可以在细胞内有效地用于检测过氧化物酶。
• CN117088856
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unraveling the Chemosensing Mechanism by the 7-(Diethylamino)coumarin-hemicyanine Hybrid: A Ratiometric Fluorescent Probe for Hydrogen Peroxide
  作者：Ryan E. Johnson、Joshua M. van der Zalm、Aicheng Chen、Ian J. Bell、Terence J. Van Raay、M. Sameer Al-Abdul-Wahid、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c01852

  日期：2022.8.9

  The hemicyanine hybrid containing the 7-(diethylamino)coumarin (ACou) donor attached to the cationic indolenium (Ind) acceptor through a vinyl linkage (ACou-Ind) represents a classic ratiometric fluorescent probe for detecting nucleophilic analytes, such as cyanide and reactive sulfur species (RSS), through addition reactions that disrupt dye conjugation to turn off red internal charge transfer (ICT)

  含有 7-(二乙氨基)香豆素 (ACou) 供体的半花青杂化物通过乙烯基键 (ACou-Ind) 连接到阳离子茚 (Ind) 受体上，代表了用于检测亲核分析物（例如氰化物和活性硫）的经典比率荧光探针物种（RSS），通过破坏染料结合的加成反应关闭红色内部电荷转移（ICT）荧光并打开蓝色香豆素发射。文献中建议的 ACou-Ind 检测 RSS 的化学传感机制现已修订。我们的研究表明，硫醇盐通过共轭加成与 ACou-Ind 反应，提供由于富电子烯胺中间体的光诱导电子转移猝灭而缺乏香豆素荧光的 C4-SR 加合物。因此，ACou-Ind 在添加 RSS 时通过红色 ICT 荧光的损失用作关闭探针。文献还表明，由于 ROS 介导的细胞变化，在存在活性氧 (ROS) 的情况下，硫醇盐加合物的蓝色香豆素发射增强。我们的研究预测，这种情况不太可能发生，硫醇盐加合物在 H 存在下会发生氧化解共轭。2 O 2