(+/-)-1-(trifluoromethyl)-4-((trans)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(trifluoromethyl)-4-((trans)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-(trifluoromethyl)-4-[(1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₈F₆
• 分子量: 254.175
• InChiKey: RNRJGAQNDCAQMP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.02h， 以77%的产率得到(+/-)-1-(trifluoromethyl)-4-((trans)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在水介质中用三氟乙胺盐酸盐和烯烃进行铁催化的环丙烷化反应：原位生成三氟甲基重氮甲烷

  摘要：

  让我们避免风险！已开发出标题转化方法，用于合成三氟甲基取代的环丙烷衍生物（请参见方案）。它避免了三氟甲基重氮甲烷的制备，并合并了许多领域：水作为反应介质，铁催化作用以及在操作安全的条件下获得反应性中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200905573

文献信息

• Enantioselective Cobalt-Catalyzed Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Bill Morandi、Brian Mariampillai、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201004269

  日期：2011.2.1

  Easy access on water: A cobalt‐catalyzed asymmetric preparation of trifluoromethylcyclopropanes has been developed that yields high enantioselectivities with a broad range of styrene substrates (see scheme). The reaction presents a new access to enantioenriched CF3‐containing building blocks.

  易于在水上获取：已开发出钴催化的三氟甲基环丙烷的不对称制备物，可在广泛的苯乙烯底物范围内产生高对映选择性（请参见方案）。该反应为获得富含对映体的CF 3的构建基块提供了新途径。
• Iron-Catalyzed Cyclopropanation with Trifluoroethylamine Hydrochloride and Olefins in Aqueous Media: In Situ Generation of Trifluoromethyl Diazomethane
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200905573

  日期：2010.1.25

  Let's avoid the risk! The title transformation has been developed for the synthesis of trifluoromethyl‐substituted cyclopropane derivatives (see scheme). It avoids the preparation of trifluoromethyl diazomethane and merges a number of areas: water as a reaction medium, iron catalysis, and access to reactive intermediates under operationally safe conditions.

  让我们避免风险！已开发出标题转化方法，用于合成三氟甲基取代的环丙烷衍生物（请参见方案）。它避免了三氟甲基重氮甲烷的制备，并合并了许多领域：水作为反应介质，铁催化作用以及在操作安全的条件下获得反应性中间体的途径。