(3S,3aS,6aR)-hexahydrofurano[2,3-b]furan-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,6aR)-hexahydrofurano[2,3-b]furan-3-amine
• 英文别名: (3aR,4S,6aS)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-amine
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RHQKWVXCNVSKSV-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR)-hexahydrofurano[2,3-b]furan-3-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((2R,3S)-3-((2-(((3S,3aR,6aS)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl)(methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合方酰胺衍生的 P2 配体的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和生物学评估。

  摘要：

  我们描述了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，该抑制剂含有方酰胺衍生支架作为 P2 配体，并结合 (R)-羟乙胺磺酰胺等排体。具有 N-甲基-3-(R)-氨基四氢呋喃基方酰胺 P2-配体的抑制剂 3h 显示出 0.51 nM 的 HIV-1 蛋白酶抑制 Ki 值。 3小时的能量最小化模型揭示了HIV-1蛋白酶活性位点和四氢呋喃基方酰胺支架之间的主要分子相互作用，这可能是其有效活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aS)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S,3aS,6aR)-hexahydrofurano[2,3-b]furan-3-amine 、 (3aR,4R,6aS)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-amine
  参考文献：
  名称：

  结合方酰胺衍生的 P2 配体的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和生物学评估。

  摘要：

  我们描述了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，该抑制剂含有方酰胺衍生支架作为 P2 配体，并结合 (R)-羟乙胺磺酰胺等排体。具有 N-甲基-3-(R)-氨基四氢呋喃基方酰胺 P2-配体的抑制剂 3h 显示出 0.51 nM 的 HIV-1 蛋白酶抑制 Ki 值。 3小时的能量最小化模型揭示了HIV-1蛋白酶活性位点和四氢呋喃基方酰胺支架之间的主要分子相互作用，这可能是其有效活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.006

文献信息

• Potent HIV-1 protease inhibitors incorporating squaramide-derived P2 ligands: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、Jacqueline N. Williams、Satish Kovela、Jun Takayama、Hannah M. Simpson、D. Eric Walters、Shin-ichiro Hattori、Manabu Aoki、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.006

  日期：2019.9

  We describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors containing a squaramide-derived scaffold as the P2 ligand in combination with a (R)-hydroxyethylamine sulfonamide isostere. Inhibitor 3h with an N-methyl-3-(R)-aminotetrahydrofuranyl squaramide P2-ligand displayed an HIV-1 protease inhibitory Ki value of 0.51 nM. An energy minimized model of 3h revealed

  我们描述了新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，该抑制剂含有方酰胺衍生支架作为 P2 配体，并结合 (R)-羟乙胺磺酰胺等排体。具有 N-甲基-3-(R)-氨基四氢呋喃基方酰胺 P2-配体的抑制剂 3h 显示出 0.51 nM 的 HIV-1 蛋白酶抑制 Ki 值。 3小时的能量最小化模型揭示了HIV-1蛋白酶活性位点和四氢呋喃基方酰胺支架之间的主要分子相互作用，这可能是其有效活性的原因。