(1S,2R)-1-amino-2-(methoxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-2-(methoxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-1-Amino-2-(methoxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1S,2R)-1-amino-2-(methoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YQACHNKXKOXORF-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6R)-6-(tert-butyl)-5-methoxy-1-(methoxymethyl)-6-methyl-7-oxa-4-azaspiro[2.5]oct-4-en-8-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(1S,2R)-1-amino-2-(methoxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环硫酸盐是1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物不对称合成中的有用工具

  摘要：

  4-（2-甲氧基乙基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物和4-（甲氧基甲基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物的对映体已被用作'环氧化物恶嗪酮衍生的甘氨酸当量的不对称烷基化过程中的“类”合成子。使用完全立体选择性合成，所述的立体异构体8螺获得甘氨酸当量的衍生物。所述的相对构型螺得到的容易使用核磁共振光谱和二维核Overhauser效应实验确定的化合物。此外，的将在S毗卢 将获得的衍生物水解为相应的氨基酸，该氨基酸为1-氨基环丙烷-1-羧酸的衍生物，1-氨基环丙烷-1-羧酸是许多化合物中存在的非常重要的结构单元，具有令人感兴趣的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.013

文献信息

• Cyclic sulfates as useful tools in the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid derivatives
  作者：Anna Jakubowska、Grzegorz Żuchowski、Katarzyna Kulig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.013

  日期：2015.12

  2-dioxathiolane-2,2-dioxide and 4-(methoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide have been used as ‘epoxide-like’ synthons during the asymmetric alkylation of oxazinone-derived glycine equivalents. Using a fully stereoselective synthesis, eight stereoisomers of the spiro derivatives of the glycine equivalents were obtained. The relative configurations of the spiro compounds obtained were easily determined

  4-（2-甲氧基乙基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物和4-（甲氧基甲基）-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物的对映体已被用作'环氧化物恶嗪酮衍生的甘氨酸当量的不对称烷基化过程中的“类”合成子。使用完全立体选择性合成，所述的立体异构体8螺获得甘氨酸当量的衍生物。所述的相对构型螺得到的容易使用核磁共振光谱和二维核Overhauser效应实验确定的化合物。此外，的将在S毗卢 将获得的衍生物水解为相应的氨基酸，该氨基酸为1-氨基环丙烷-1-羧酸的衍生物，1-氨基环丙烷-1-羧酸是许多化合物中存在的非常重要的结构单元，具有令人感兴趣的生物学活性。