2-amino-6-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₆ClN₅O₂
• mdl: MFCD25975361
• 分子量: 299.676
• InChiKey: UBLQCNBTEFYDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到2-amino-6-chloro-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰基环丙烷一锅法转化为高功能化吡啶

  摘要：

  开发了一种由3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四甲腈合成2-氨基-4-芳基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈的有效方法，通过用氢化钠处理起始原料。无水DMF，然后是异丙醇中的HCl。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03240-9

文献信息

• Tetrachlorosilane and zinc chloride as a binary reagent for the preparation of 2-amino-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives
  作者：Saad S. Elmorsy、Ahmed M. Sheta、Mohammad M. A. Mashaly、Samy B. Said

  DOI：10.1007/s10593-017-2089-6

  日期：2017.5

  A green one-pot method for efficient synthesis of 2-amino-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives was developed, based on stirring of various aldehydes and malononitrile with tetrachlorosilane and zinc chloride under solvent-free conditions at room temperature for 3–10 h. The effects of zinc chloride and the reaction conditions were studied. Compounds were characterized by X-ray analysis and

  在无溶剂条件下，于室温下搅拌各种醛和丙二腈与四氯硅烷和氯化锌，开发了一种绿色的一锅法，用于高效合成2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二腈衍生物。 –10小时 研究了氯化锌的影响和反应条件。通过X射线分析和NMR光谱对化合物进行表征。
• One-pot transformations of tetracyanocyclopropanes into highly functionalized pyridines
  作者：Anastasiya I. Ershova、Oleg E. Nasakin、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-023-03240-9

  日期：2023.8

  An effective method has been developed for the synthesis of 2-amino-4-aryl-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles from 3-arylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles by treating the starting materials with sodium hydride in anhydrous DMF, followed by HCl in isopropanol.

  开发了一种由3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四甲腈合成2-氨基-4-芳基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈的有效方法，通过用氢化钠处理起始原料。无水DMF，然后是异丙醇中的HCl。