2,4-difluorobenzenesulphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluorobenzenesulphinic acid
• 英文别名: 2,4-Difluorobenzenesulfinic acid；2,4-difluorophenylsulfinic acid
• 化学式: C₆H₄F₂O₂S
• 分子量: 178.159
• InChiKey: ISBNNCOYCCZBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorobenzenesulphinic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.9%的产率得到1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl chloride as a disposable electron withdrawing substituent in halex fluorinations

  摘要：

  Syntheses of 1,3-difluorobenzene and 2,6-difluorotoluene are described via chlorosulfonation, catalytic Halex-fluorination, and desulfination of 1,3-dichlorobenzene and 2,6-dichlorotoluene. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00195-5

文献信息

• Compounds - 945
  申请人：PIKE Kurt Gordon

  公开号：US20090018134A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharamaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，例如在治疗增殖性疾病如癌症，特别是由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病。
• Direct Synthesis of Sulfinylated Benzofulvenes via BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Reactions of Arylsulfinic Acids with 1,3-Enynes
  作者：Zhen Zhang、Anni Li、Beibei Zhao、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02942

  日期：2021.11.5

  A novel and efficient method for the selective synthesis of sulfinylated benzofulvenes has been developed through the BF3·Et2O-promoted electrophilic addition/cyclization of 1,3-enynes. This metal-free cascade reaction employs readily accessible arylsulfinic acids as sulfinyl cation sources at room temperature and provides a wide range of functionalized benzofulvenes in good to excellent yields under

  通过BF 3 ·Et 2 O 促进的1,3-烯炔的亲电加成/环化，开发了一种选择性合成亚磺酰化苯并富烯的新型高效方法。这种无金属级联反应在室温下使用容易获得的芳基亚磺酸作为亚磺酰基阳离子源，并在温和条件下以良好到优异的产率提供广泛的官能化苯并富烯。
• Synthesis of Multisubstituted Furans via a Catalyst- and Additive-Free Tandem Reaction of Enynones with Sulfinic Acids in Water
  作者：Yue Ren、Ling-Guo Meng、Tao Peng、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01714

  日期：2018.8.3

  A facile and efficient tandem reaction of enynones with arylsulfinic acids was developed. A variety of multisubstituted furans were obtained in satisfactory yields via an O2-oxidative single-electron-transfer process without any catalyst and additive in water.

  开发了一种简便有效的烯酮与芳基亚磺酸的串联反应。经由O 2-氧化单电子转移方法以令人满意的产率获得了多种多取代的呋喃，而在水中没有任何催化剂和添加剂。
• Metal-Free Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole Skeletons by Photochemistry or Thermochemistry
  作者：Gan Zhang、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Chao Zhou、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01091

  日期：2023.9.1

  A simple and tuned synthesis of a 2H-indazole skeleton under metal-free conditions was developed. Under visible-light irradiation at room temperature, 2-((aryl/alkyl/H)ethynyl))aryltriazenes reacted with arylsulfinic acids to afford 3-functionalized 2H-indazoles without extra photocatalyst via an electron donor–acceptor complex. In the presence of arylsulfinic acid, 2-(ethynyl)aryltriazenes underwent

  开发了一种在无金属条件下简单且调谐的 2 H-吲唑骨架合成方法。在室温可见光照射下，2-((芳基/烷基/H)乙炔基))芳基三氮烯与芳基亚磺酸反应，通过电子供体-受体复合物产生3-官能化2H-吲唑，无需额外的光催化剂。在芳基亚磺酸存在下，2-(乙炔基)芳基三氮烯在空气中于 50 °C 下发生分子内氧化/环化，生成 2 H-吲唑-3-甲醛。
• Neue Benzodioxolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und entsprechende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0107622A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  Die Erfindung betrifft neue Benzodioxolderivate der allgemeinen Formel 1 in welcher R1 einen unsubstituierten oder substituierten aiiphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest, alk einen Alkylen-, Alkenylen- oder Alkylidenrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, n1 null, eins oder zwei und n2 null oder eins bedeutet, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen bedeuten und A den Rest -O-R5, worin R5 für Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder substituierten aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht, oder den Rest bedeutet, worin R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden und zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom für gegebenenfalls niederalkylsubstituiertes Tetra- bis Hexamethylenimino, 4-Morpholinyl oder 1 H-Tetralol-1-yl stehen, wie z.B. die 5-Methyl-6-phenylsulfonyl-1,3-benzodioxol-2-carbonsäure. Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind Salze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen A OR5 und darin R5 Wasserstoff bedeuten, mit Basen, sowie Säureadditionssalze von Verbindungen der allgemeinen Formel I, deren Rest R1 basischen Charakter aufweist, sowie Verfahren zur Herstellung der obigen Verbindungen und ihrer Salze und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese neuen Stoffe besitzen diuretische und zusätzlich urikosurische Wirksamkeit und können, vorzugsweise in Form entsprechender pharmazeutischer Zusammensetzungen, zur Behandlung von Oedemen und der Hypertension Verwendung finden.

  本发明涉及通式 1 的新型苯并二恶茂衍生物。 其中 R1 是未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族自由基，alk 是最多具有 5 个碳原子的亚烷基、亚烯基或亚烷基自由基，n1 是 0、1 或 2，n2 是 0 或 1，R2、R3 和 R4 相互独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，A 是自由基 -O-R5，其中 R5 是氢或未取代或取代的脂肪族或脂肪族烃自由基，或自由基 其中 R6 和 R7 彼此独立地代表氢或低级烷基，或彼此相连并与相邻的氮原子一起代表可选的低级烷基取代的四至六亚甲基亚氨基、4-吗啉基或 1 H-四氢萘酚-1-基，如 5-甲基-6-苯基磺酰基-1,3-苯并二恶茂-2-羧酸。本发明还涉及通式 I（其中 A 为 OR5，R5 为氢）化合物与碱的盐和通式 I（其基 R1 为碱性）化合物的酸加成盐，以及制备上述化合物及其盐和含有它们的药物组合物的工艺。这些新物质具有利尿活性和额外的排尿活性，可用于治疗水肿和高血压，最好以相应药物组合物的形式使用。