1,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；1,3-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole-2-thione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: NMJXWKPOSKTVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N,N'-二甲基硫脲 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与脲的反应——4-(1-取代)烷基咪唑-2-酮的合成

  摘要：

  在亚磺酸盐存在下，乙二醛与脲或硫脲在甲酸中的反应得到 4-芳基磺酰基咪唑-2-酮，例如 (3b) 和 (3e)。可以分离不稳定的 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a-c)。无环或环状 1,2-二酮在选定的亲核试剂存在下与脲反应生成侧链取代的咪唑-2-酮 (5a-e)。

  DOI：

  10.1071/ch99130

文献信息

• The Reaction of 1,2-Diones with Ureas-a Synthesis of 4-(1-Substituted)alkylimidazol-2-ones
  作者：Andris J. Liepa、Denis M. J. Wright

  DOI：10.1071/ch99130

  日期：——

  The reaction between glyoxal and ureas or thioureas in formic acid in thepresence of sulfinates gives 4-arylsulfonylimidazol-2-ones such as (3b) and(3e). Labile 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a–c) may beisolated. Acyclic or cyclic 1,2-diketones react with ureas in the presence ofselected nucleophiles to give side-chain substituted imidazol-2-ones(5a–e).

  在亚磺酸盐存在下，乙二醛与脲或硫脲在甲酸中的反应得到 4-芳基磺酰基咪唑-2-酮，例如 (3b) 和 (3e)。可以分离不稳定的 4-arylsulfonyl-5-hydroxyimidazolidin-2-ones (2a-c)。无环或环状 1,2-二酮在选定的亲核试剂存在下与脲反应生成侧链取代的咪唑-2-酮 (5a-e)。