2',6'-difluorobiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6'-difluorobiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；Ethyl 4-(2,6-difluorophenyl)benzoate；ethyl 4-(2,6-difluorophenyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: HSWONFLJVKOQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2',6'-difluorobiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在存在ZnCl2的情况下使用镁碱直接官能化的芳香族化合物和杂环化合物的锌

  摘要：

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801558

文献信息

• Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Cross-Coupling Reactions at Low Temperatures Allow the Use of Knochel-type Grignard Reagents
  作者：Ruben Martin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja070830d

  日期：2007.4.1

  A catalyst system able to operate at temperatures as low as −65 °C for the Pd-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling reaction is described. This unprecedented level of activity allows the use of highly functionalized (Knochel-type) Grignard reagents. Additionally, the tolerance of the protocol toward a wide variety of functional groups allows for the synthesis of valuable compounds, including heterocyclic

  描述了一种能够在低至 -65°C 的温度下运行的催化剂体系，用于 Pd 催化的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应。这种前所未有的活性水平允许使用高度官能化（Knochel 型）格氏试剂。此外，该协议对各种官能团的耐受性允许合成有价值的化合物，包括杂环或多氟联芳基。
• Direct Zincation of Functionalized Aromatics and Heterocycles by Using a Magnesium Base in the Presence of ZnCl₂
  作者：Zhibing Dong、Giuliano C. Clososki、Stefan H. Wunderlich、Andreas Unsinn、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801558

  日期：2009.1.2

  A wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl zinc reagents were efficiently prepared in THF by using (TMP)2Mg⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperamidyl) in the presence of ZnCl2. The possible pathways of this metalation procedure as well as possible reactive intermediates are discussed. This experimental protocol expands the tolerance of functional groups and allows an efficient zincation of

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON METALLIERTEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHODS FOR PRODUCING METALATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES MÉTALLÉS
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016184652A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Die vorliegende Anmeldung offenbart Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen R1-Met unter kontinuierlichen Flussbedingungen. Die Anmeldung offenbart auch die dadurch erhältlichen metallierten Verbindungen, sowie deren weitere Umsetzung mit Elektrophilen und die dadurch erhältlichen Verbindungen. Daneben werden Verfahren zur Herstellung metallierter organischer Verbindungen mit Lewis-acidem Wasserstoff R1-Met unter Verwendung der Base Cy2NLi offenbart.
• Practical and economic lithiations of functionalized arenes and heteroarenes using Cy₂NLi in the presence of Mg, Zn or La halides in a continuous flow
  作者：Matthias R. Becker、Maximilian A. Ganiek、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5sc02558c

  日期：——

  The economic amide base lithium dicyclohexylamide (Cy2NLi) allows fast and convenient (40 s, 0 [degree]C) in situ trapping flow metalations of a broad range of functionalized arenes, heteroarenes and acrylate...

  经济的酰胺基二环己基酰胺锂 (Cy2NLi) 可以快速方便地（40 s，0 °C）原位捕获各种官能化芳烃、杂芳烃和丙烯酸酯的流动金属化......