4-ethynyl-N,N-dioctylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-N,N-dioctylaniline
• 化学式: C₂₄H₃₉N
• 分子量: 341.58
• InChiKey: FKXLVJONQORHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N,N-dioctylaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N,N-dioctyl-4-[2-[10-(2-trimethylsilylethynyl)anthracen-9-yl]ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  ANTHRACENE-BASED ORGANIC DYE

  摘要：

  本文公开了一种以蒽为基础的有机染料，其化学式如下所示： 其中，化学式（1）中包含的取代基如本文所定义。这种以蒽为基础的有机染料可以作为染料敏化太阳能电池中的光敏剂，有效吸收包括整个可见光波长范围在内甚至扩展至近红外波长范围的光，并将吸收的光转化为光电流。

  公开号：

  US20180155549A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-ethynyl-N,N-dioctylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Low-Bandgap Poly(arylene ethynylene) Having Donor–Acceptor Type Chromophores in the Side Chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma302576p

文献信息

• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影
• Bacteriochlorin-based organic dye
  申请人：National Chi Nan University

  公开号：US09688858B1

  公开（公告）日：2017-06-27

  Disclosed herein is a bacteriochlorin-based organic dye represented by Formula (II): wherein the substituents contained in Formula (II) are as defined herein. The bacteriochlorin-based organic dye is stable in air, and may be used as a photosensitizer in dye-sensitized solar cell.

  本文揭示了一种以细菌叶绿素为基础的有机染料，其化学式表示为（II）：其中化学式（II）中包含的取代基如本文所定义。这种以细菌叶绿素为基础的有机染料在空气中稳定，并可用作染料敏化太阳能电池中的光敏剂。
• Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules
  作者：Kenji Kobayashi、Yuto Kita、Motoyuki Shigeiwa、Satoru Imamura、Shuuichi Maeda

  DOI：10.1246/bcsj.82.1416

  日期：2009.11.15

  Differentially functionalized hexakis( p-substituted-phenylethynyl)benzene and hexakis[4-( p-substituted-styryl)phenylethynyl]benzene derivatives with various (D6h, D3h, D2h, and C2v) symmetries were synthesized by Sonogashira cross-coupling reactions. The optical properties of this starburst-type π-conjugated system were investigated. Among them, hexakis[4-( p-dioctylaminostyryl)phenylethynyl]benzene (5) showed the largest two-photon absorption cross-section of δ = 818 GM at 800 nm, which was determined by open aperture Z-scan with 120 fs laser pulses in toluene solution.

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。
• Optoelectronic and Self-assembly Properties of Porphyrin Derivatives with Click Chemistry Modification
  作者：Liang Pengxia、Zhengcai Du、Dong Wang、Zhou Yang、Huiyun Sheng、Shuqiong Liang、Hui Cao、Wanli He、Huai Yang

  DOI：10.1002/cphc.201402401

  日期：2014.11.10

  functionalized porphyrin molecules containing electron‐rich alkynes, synthesized by means of the Sonogashira coupling reaction were further modified by reacting the ethynyl groups with click reagent through a formal [2+2] click reaction. The photophysical and electrochemical properties of the porphyrin derivatives were studied by UV/Vis spectroscopy and cyclic voltammetry. We show that the optoelectronic properties

  通过Sonogashira偶联反应合成的一系列含有富电子炔烃的功能化卟啉分子，通过乙炔基与点击试剂通过正式的[2 + 2]点击反应进行进一步修饰。通过紫外/可见光谱和循环伏安法研究了卟啉衍生物的光物理和电化学性质。我们表明，光电性能受点击试剂基团和中心金属离子的影响。功能化的卟啉分子在可见光区域（近红外区域）显示出很强的电荷转移（CT）带，并具有强大的氧化还原活性。通过相交换自组装方法，通过扫描电子显微镜（SEM）观察到了高度组织的形态。功能化的卟啉分子代表了光电器件组件的一组有趣的候选对象。还通过紫外/可见光谱滴定实验研究了金属离子或点击试剂基团对自组装性能的影响。
• Homoconjugated and Spiro Push–Pull Systems: Cycloadditions of Naphtho- and Anthradiquinones with Electron-Rich Alkynes
  作者：Timothy Swager、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1055/s-0036-1588771

  日期：2017.7

  We report the synthesis and characterization of three new classes of push–pull chromophores using [2+2]-cycloaddition reactions of electron-rich alkynes and electron-poor alkenes. Previous investigations have focused on the reactions of cyano-substituted electron acceptors. This study demonstrates that cyano-free electron acceptors, naphtho- and anthradiquinones, can also be used to access extended

  我们报告了使用富电子炔烃和贫电子烯烃的 [2+2]-环加成反应合成和表征三类新型推挽发色团。以前的研究集中在氰基取代的电子受体的反应上。该研究表明，不含氰基的电子受体、萘醌和蒽醌也可用于访问扩展的推挽系统。通过紫外/可见光谱研究了结构变化对光谱和电子特性的影响。通过溶液中的 X 射线和 NMR 分析确认了结构。